Um nucleófilo impedido é um nucleófilo que tem um impedimento estérico ao redor de seu centro reativo. Isso significa que existem grupos ou átomos volumosos ao redor do átomo que participarão diretamente do ataque nucleofílico, dificultando a abordagem do nucleófilo e reaja com um eletrofilo.
Aqui está um detalhamento: * Nucleófilo
: Um átomo ou molécula que possui um par solitário de elétrons ou uma carga negativa e é atraída por cargas positivas. Eles procuram eletrófilos para doar elétrons.
* Eletrofilo: Uma molécula ou íon que é atraído por elétrons e aceita um par de elétrons de um nucleófilo.
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impedimento estérico: A prevenção de uma reação química devido à maior parte das moléculas.
Como o impedimento estérico afeta um nucleófilo: *
Reatividade reduzida: Os nucleófilos prejudicados são menos reativos do que seus colegas sem impedimentos, porque é mais difícil para eles atingirem o eletrófilo.
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Seletividade: Os nucleófilos prejudicados geralmente exibem maior seletividade, o que significa que são mais propensos a reagir com eletrófilos menores e menos impedidos.
Exemplos de nucleófilos prejudicados: *
terc-butóxido (t-buo-) :Este é um íon alcóxido volumoso com três grupos metilos ligados ao carbono com a carga negativa, criando um impedimento estérico significativo.
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trifenilfosfina (pph3) :Os três grupos fenil ao redor do átomo de fósforo dificultam o fósforo para se aproximar de um eletrofilo.
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2,6-dimetilanilina: Os dois grupos metila orto para o grupo amino criam impedimentos estéricos, tornando -o menos nucleofílico que a anilina.
Consequências de nucleófilos prejudicados: *
taxas de reação mais lentas: O impedimento estérico diminui a taxa de reação.
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produtos de reação diferentes: O impedimento estérico pode fazer com que o nucleófilo reaja em um local diferente no eletrofilo, levando a diferentes produtos de reação.
Entendendo nucleófilos dificultados é crucial em: *
química orgânica: Projetar e prever o resultado de reações químicas.
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Descoberta de medicamentos: Modificando a estrutura de uma molécula para criar um nucleófilo impedido que possa atingir seletivamente uma enzima específica.
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Ciência dos materiais: Controlando a reatividade e as propriedades dos materiais.
