Os cientistas da Rice University deram um impulso aos químicos orgânicos com sua última descoberta de um método de uma etapa para adicionar nitrogênio a compostos para drogas, pesticidas, fertilizantes e outros produtos.

O químico orgânico sintético de arroz László Kürti disse que o método, relatado no Jornal da American Chemical Society , é um grande passo à frente, pois acelera e aumenta o rendimento de moléculas valiosas conhecidas como alfa-aminocetonas.

As cetonas são compostos à base de carbono encontrados na natureza e importantes matérias-primas para a indústria química. O grupo amino primário (NH2) é um grupo funcional presente em muitos produtos químicos importantes. Ele contém um átomo de nitrogênio e dois átomos de hidrogênio. Quando uma cetona é funcionalizada com um grupo amino primário no carbono alfa, forma um composto denominado alfa-aminocetona primária.

"É um bom precursor, porque não há funcionalização extra, como um grupo acil, no NH2 e ele pode ser convertido para o que você quiser, "disse Kürti, um professor associado de química. "Anteriormente, este era o problema:as pessoas colocavam nitrogênio lá com funcionalidade extra, mas o processamento adicional necessário para obter um NH2 livre era complicado. "

O pesquisador de pós-doutorado Zhe Zhou descobriu a reação ao misturar um éter sililenol e uma fonte de nitrogênio em um solvente comum, hexafluoroisopropanol, à temperatura ambiente e descobriu que imitava a oxidação de Rubottom, uma técnica estabelecida para oxidar éteres enólicos.

"O oxigênio é rotineiramente colocado na posição alfa, "Kürti disse." Mas nitrogênio, não. Somos os primeiros a mostrar que isso é possível em um grande número de substratos, e é simples. Acontece que o próprio solvente catalisa a reação. "

Zhou e o co-autor e pesquisador de pós-doutorado Qing-Qing Cheng refinaram o método e posteriormente testaram-no fazendo 19 aminocetonas, incluindo três precursores de aminoácidos sintéticos. "Esses aminoácidos não naturais são significativos para o design de drogas, "Kürti disse." Os processos enzimáticos em organismos vivos não vão atacá-los, porque eles não cabem nos bolsos das enzimas. "

"Antes de termos este processo, não era impossível fazer esses tipos de estruturas, "Zhou disse." Era muito complicado e exigia muitos passos. O objetivo, geralmente, é obtê-los pelo método mais direto possível. "

Os processos de síntese anteriores do laboratório de Kürti eliminaram a necessidade de catalisadores baseados em metais de transição na fabricação de aminas, a fim de simplificar a abordagem usual e muitas vezes ineficiente de tentativa e erro envolvida na produção de novos compostos químicos como drogas. Catalisadores à base de metal que aceleram a aminação - a introdução de grupos amina em uma molécula orgânica - também podem contaminar o produto, portanto, o novo processo também os evita.

"Nosso método de aminação promete substituir um processo comum de três etapas para fazer alfa-aminocetonas, e o rendimento, comparavelmente, é muito bom, "Zhou disse." No processo padrão, cada etapa reduz o rendimento, então o processo de uma etapa ainda é superior, mesmo se os rendimentos forem idênticos, porque leva menos tempo e há menos risco de algo dar errado.

"A última coisa que você quer é dar oito passos desde o início e depois arruiná-los no nono porque as condições não são seletivas o suficiente, "ele disse." Cortar etapas é sempre benéfico na síntese orgânica. "

Kürti ficou encantado ao ver suas contas de mídia social iluminadas com os parabéns de colegas e conhecidos da indústria após a publicação do jornal.

"Há uma nova tendência de funcionalização em estágio avançado, onde as empresas com uma biblioteca existente de compostos podem pegar 100 deles e realizar uma etapa adicional para fazer 100 novos compostos, "disse ele." Portanto, de uma perspectiva de propriedade intelectual, nossa descoberta é um grande presente para a indústria. Este é realmente um verdadeiro achado. "