Ácido benzóico:estrutura, principais reações e usos práticos

O ácido benzóico (C7H6O2, frequentemente escrito C6H5COOH) é um ácido carboxílico aromático cristalino branco. Seu único grupo carboxila ligado a um anel benzênico confere-lhe acidez e reatividade distintas. Abaixo descrevemos seu principal comportamento químico e como ele é aproveitado na indústria.

Estrutura Molecular

O ácido carboxílico aromático mais simples, o ácido benzóico apresenta um grupo carboxila diretamente ligado a um anel benzênico (C6H5 – COOH). Este arranjo confere acidez (pKa ≈ 4,2) e reatividade à substituição aromática eletrofílica.

Transformações Químicas Comuns

• Formação de Sal – A reação com uma base (por exemplo, NaOH) produz benzoato de sódio (C6H5COONa), um conservante alimentar amplamente utilizado.
• Esterificação – Álcoois como o etanol produzem ésteres (por exemplo, benzoato de etila) que servem como fragrâncias e plastificantes.
• Síntese de Haleto Ácido – O tratamento com PCl5 ou SOCl2 dá cloreto de benzoíla (C6H5COCl), um cloreto de acila versátil usado para preparar amidas como a benzamida.
• Sulfonação – A exposição ao ácido sulfúrico fumegante introduz um grupo SO3H, produzindo predominantemente ácido meta-sulfobenzóico.
• Nitração – Na presença de HNO3/H2SO4, o anel sofre nitração para formar principalmente ácido meta‑nitrobenzóico.
• Halogenação – Usar Cl2 com um catalisador ácido de Lewis (FeCl3) leva ao ácido metaclorobenzóico.

Essas reações destacam a versatilidade do ácido benzóico como alicerce em produtos farmacêuticos, polímeros e química alimentar.

Para mecanismos de reação detalhados, consulte ACS Chemical Reviews ou a entrada PubChem .