O benzeno não reage com cloro à temperatura ambiente sem um catalisador. No entanto, ele reage com cloro a temperaturas elevadas (cerca de 350-400 ° C) Na presença de luz ultravioleta (UV). Esta reação é a
halogenação de radicais livres e resulta na formação de
clorobenzeno .
Mecanismo: 1.
Iniciação: A luz UV fornece a energia para quebrar a molécula de cloro (Cl
2 ) em dois radicais de cloro (Cl •).
2. propagação: O radical do cloro ataca o anel benzeno, abstraindo um átomo de hidrogênio e formando um radical benzeno. Este radical reage com outra molécula de cloro para formar clorobenzeno e um novo radical de cloro, continuando a reação em cadeia.
3. terminação: A reação termina quando dois radicais se combinam para formar uma molécula estável.
Nota: Essa reação não é muito seletiva e pode levar à formação de vários produtos clorados.
Na ausência de um catalisador e luz UV, a alta densidade de elétrons do benzeno o torna relativamente não reativo em relação ao ataque eletrofílico por cloro.
