CONSIDERANDO APENAS OS PRÓTONES LIGADOS AO CARBONO, coloque em ordem de acidez decrescente os seguintes compostosCH3CH2OH, CH3COCH3, CH3COH, CH3COOCH3?
A acidez do próton ligado ao carbono diminui na seguinte ordem:
1. CH3COH> 2. CH3COOCH3> 3. CH3COCH3> 4. CH3CH2OH. Isso ocorre porque quanto mais eletronegativos forem os substituintes ligados ao carbono, mais eles retirarão a densidade eletrônica da ligação carbono-hidrogênio, tornando o hidrogênio mais ácido.
No CH3COH, o átomo de oxigênio é altamente eletronegativo e retira a densidade eletrônica da ligação carbono-hidrogênio, tornando o hidrogênio mais ácido. No CH3COOCH3, o átomo de oxigênio no grupo éster também retira a densidade eletrônica da ligação carbono-hidrogênio, mas em menor extensão do que no CH3COH. Isso ocorre porque o átomo de oxigênio no grupo éster também está ligado a um átomo de carbono, que doa densidade eletrônica ao átomo de oxigênio. No CH3COCH3, o grupo metil não é tão eletronegativo quanto o átomo de oxigênio, portanto não retira tanto a densidade eletrônica da ligação carbono-hidrogênio. Isso torna o hidrogênio em CH3COCH3 menos ácido do que o hidrogênio em CH3COH e CH3COOCH3. No CH3CH2OH, o átomo de hidrogênio está ligado a um átomo de carbono que não está ligado a nenhum átomo eletronegativo. Isto torna o hidrogênio em CH3CH2OH o menos ácido de todos os quatro compostos.