Quando pensávamos que os alcenos só poderiam reagir com álcool para produzir éteres na presença de ácidos fortes, a hidroalcoxilação pode não ser exatamente o que esperávamos. A Química Orgânica 101 nunca mais será a mesma, mas a indústria farmacêutica pode ver a luz.
Pesquisadores da Universidade de Kyoto anunciaram o desenvolvimento de um novo método de síntese de éteres dialquilicos. Em vez de usar métodos convencionais com ácidos fortes – que envolvem desafios práticos, como grupos funcionais sensíveis a ácidos – a equipe desenvolveu um protocolo usando três catalisadores que hidroxilam alcenos de forma rápida e barata.

Esta catálise tripla consiste em catalisadores de cobalto, fotorredução orgânica e ácido de Brønsted fraco.

“Nossa descoberta nos permite sintetizar esqueletos de éter dialquílico farmaceuticamente relevantes e altamente funcionais em apenas uma etapa rápida, usando matérias-primas relativamente baratas e acessíveis”, explica o principal autor Hirohisa Ohmiya.

Os três catalisadores permitem o controle preciso de elétrons e prótons para converter alcenos não ativados nos correspondentes equivalentes de carbocatiões reativos em éteres sob condições de reação suaves.

Como bônus, esta catálise demonstrou sua capacidade de utilizar livremente parceiros alcenos internos além dos terminais, tornando viável a alquilação secundária e terciária de reagentes de álcool.

O autor acrescenta que eles "também ficaram impressionados que a valência do cobalto pode flutuar durante o ciclo catalítico triplo para alcançar funções dependentes de valência".

"Nossos três catalisadores desempenham suas funções independentes em um único frasco para criar moléculas de valor agregado de forma eficiente e econômica, possivelmente acelerando novas descobertas de medicamentos".

A pesquisa foi publicada no Journal of the American Chemical Society . + Explorar mais

A luz como ferramenta para a síntese de moléculas complexas