Os ésteres aromáticos são produtos químicos que contêm um anel aromático que consiste em grupos funcionais chamados de ésteres. Esses compostos orgânicos são amplamente utilizados como matéria-prima química em indústrias como alimentos e bebidas, farmacêuticos, e cosméticos. Assim, encontrar reações eficientes para sua síntese é uma importante área de pesquisa em química orgânica.

Na indústria do petróleo, os químicos usam uma reação única chamada isomerização aromática para a síntese de compostos aromáticos, em que o grupo funcional (principalmente hidrocarboneto) no átomo de carbono no material de partida migra para outro átomo de carbono no anel aromático. Mas, esta reação requer condições adversas, e assim, existem muitas dúvidas quanto à sua sustentabilidade.

Para superar essa limitação, pesquisadores da Universidade Waseda, Japão, liderado pelo professor Junichiro Yamaguchi, tentou produzir ésteres aromáticos de qualidade fina usando reações mais suaves, em um estudo publicado em Avanços da Ciência . Os cientistas inspiraram-se em outra reação, chamada de reação de dança do halogênio, em que um substituinte de halogênio é translocado para outro átomo de carbono no anel aromático e é freqüentemente usado na síntese total de produtos naturais complexos. Eles queriam descobrir se uma reação semelhante poderia ser desenvolvida para os ésteres também.

Mas, isso não foi uma façanha fácil, visto que não é fácil fazer com que o grupo éster mude sua posição de um carbono do anel para outro em condições moderadas. Felizmente, os experimentos anteriores dos pesquisadores com reações de transformação de éster revelaram que isso era possível, embora essa reação ainda não tenha sido otimizada. Yamaguchi diz, "Durante nossos esforços recentes no desenvolvimento de transformações descarbonilativas de ésteres aromáticos, descobrimos inesperadamente um composto aromático com éster translocado de um carbono para outro. Depois de otimizar as condições, fomos capazes de desenvolver uma nova reação, que descobrimos por acaso. "

O truque para desenvolver esta nova reação foi um catalisador de paládio que consiste em um ligante difosfina fácil de manusear chamado dcypt, desenvolvido pelos cientistas. Quando os cientistas testaram este novo catalisador, eles ficaram surpresos com a reação, o que resultou na translocação do grupo éster no anel aromático - uma descoberta sem precedentes. Os pesquisadores chamaram o processo de "reação da dança do éster, "devido à capacidade dos grupos éster de" dançar "ao redor do anel aromático. Discutindo sua conquista, Yamaguchi diz, "Em um de nossos experimentos envolvendo transformações de ésteres aromáticos, descobrimos que nosso catalisador 'feito em casa' pode permitir uma difícil reação de conversão. Esta foi uma descoberta nova e empolgante. ''

Os pesquisadores então passaram a otimizar as condições para essa reação, em um esforço para torná-lo o mais eficiente possível. Inicialmente, o produto foi obtido com baixo rendimento. Mas os pesquisadores não desistiram. Seus experimentos encontraram concentrações adequadas de um sal de paládio, dcypt, e um reagente químico chamado carbonato de potássio em condições ideais, o que resultou em um rendimento do produto tão alto quanto 85%. Eles também descobriram que esses três reagentes eram essenciais para que a reação ocorresse.

Com essas condições de reação otimizadas, os cientistas exploraram esta nova reação da dança do éster em outras substâncias aromáticas, como benzoatos de fenil, heteroarenos, e outros aromáticos. Eles descobriram que combinar esta reação com outras reações de transformação de éster, como arilação, aminação, e eterificação, compostos produzidos com uma variedade de padrões de substituição diferentes. Interessantemente, alguns derivados dos produtos eram muito mais caros do que o material de partida, o que significa que este foi um processo geral com boa relação custo-benefício. Além disso, eles obtiveram com sucesso um 1, Produto de 3 translocação para demonstrar uma combinação da dança do éster duplo e descarbonilação.

Com o novo catalisador desenvolvido pelos pesquisadores e a reação catalítica otimizada, sintetizar compostos aromáticos de forma sustentável agora pode se tornar mais fácil. Yamaguchi conclui, "Acreditamos que nossa abordagem não convencional, embora previsível, de usar a 'reação da dança do éster' ajudará o químico orgânico a sintetizar compostos aromáticos que geralmente são difíceis e caros de criar. ''