Por que o isômero conformacional mais estável é o equatorial de bromo cis-1-bromo-2-clorociclo-hexano e o axial de cloro em vez de equatorial?
Você tem razão! A conformação mais estável de Cis-1-Bromo-2-clorociclohexano na verdade tem
bromo axial e equatorial de cloro . Aqui está o porquê:
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interações 1,3-diaxial: Quando ambos os substituintes são equatoriais, eles experimentam tensão estérica mínima. No entanto, se ambos fossem axiais, experimentariam interações 1,3-diaxial significativas com os hidrogênios axiais no anel ciclohexano, tornando essa conformação altamente instável.
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substituinte maior na posição equatorial: O bromo é maior que o cloro. O átomo de bromo maior é mais estável na posição equatorial, onde possui mais espaço e experimenta menos tensão estérica.
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preferência pelo cloro axial: Embora o cloro não seja tão grande quanto o bromo, ele ainda experimenta alguma tensão estérica na posição equatorial. Por esse motivo, a conformação mais estável coloca cloro na posição axial.
Em resumo, a combinação de minimizar as interações 1,3-diaxial e colocar o átomo de bromo maior na posição equatorial mais espaçosa resulta na conformação mais estável, com axial de bromo e equatorial de cloro.