Qual é o local mais provável de iodinação em um experimento de salicilamida e por quê?
O local mais provável de iodinação em um experimento de salicilamida é
o grupo hidroxila fenólico . Aqui está o porquê:
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Substituição aromática eletrofílica: A iodinação é uma reação de substituição aromática eletrofílica. O átomo de iodo, na forma de i
2 ou ICL, atua como um eletrófilo e ataca o anel aromático.
* Ativação por grupos de donadores de elétrons: Grupos de donadores de elétrons, como o grupo hidroxila (-OH) em salicilamida, ativam o anel aromático em direção ao ataque eletrofílico. Eles aumentam a densidade de elétrons no anel, tornando -o mais suscetível ao ataque por eletrófilos.
* ORTHO/PARA EFECTO: O grupo hidroxila é um grupo de direção orto/para. Isso significa que ele direciona o eletrófilo que entra para as posições Ortho (adjacente) ou para (oposto) a si mesmo no anel.
* impedimento estérico: O grupo amida (-CONH 2 ) é relativamente volumoso e impediria estericamente a iodinação na posição da orto.
Portanto, a posição do para em relação ao grupo hidroxila é o local mais provável para a iodinação em salicilamida.
Nota: É importante observar que pode haver pequenas quantidades de iodinação em outras posições, mas a posição do para é o local mais dominante devido ao efeito combinado dos efeitos de ativação e direção.