Os terpenos são produtos naturais que muitas vezes são muito difíceis de sintetizar em laboratório. Químicos da Universidade de Basel desenvolveram agora um método de síntese que imita a natureza. A etapa decisiva ocorre dentro de uma cápsula molecular, o que permite a reação. Os resultados foram publicados recentemente na revista Catálise Natural .

Os terpenos são a maior classe de compostos químicos encontrados na natureza. Eles incluem, por exemplo, muitos óleos essenciais, esteróides e substâncias clinicamente relevantes, como o medicamento antimalárico artemisinina ou o medicamento quimioterápico paclitaxel.

Apesar dos métodos de síntese cada vez mais refinados, os químicos descobriram que é muito difícil sintetizar esses compostos estruturalmente complexos em laboratório. O processo geralmente requer vários, nem sempre etapas de síntese seletiva, e os rendimentos tendem a ser baixos.

A natureza aponta o caminho

O grupo de pesquisa liderado pelo professor Konrad Tiefenbacher, do Departamento de Química da Universidade de Basel, desenvolveu agora um conceito de síntese para terpenos copiados da natureza.

A etapa decisiva ocorre na cavidade de um composto esférico - conhecido como cápsula molecular. A cápsula de resorcinareno usada é conhecida há cerca de 20 anos, mas seu efeito catalítico só foi descrito muito recentemente, por Tiefenbacher e outros. Em solventes orgânicos, a cápsula se forma a partir de seis menores, compostos em forma de anel com a ajuda de ligações de hidrogênio.

De forma semelhante à natureza, os pesquisadores liderados por Tiefenbacher começam com um material inicial para a síntese, que é envolvida pela cápsula. O ambiente da cápsula permite então a formação do terpeno. Além disso, elementos de controle previamente integrados ao precursor ajudam a evitar efeitos colaterais indesejados e direcionam a transformação para o produto desejado.

Aplicabilidade comprovada

A aplicabilidade do conceito foi comprovada pela síntese em quatro etapas do produto natural isolongifolene, com a formação de um composto de terpeno em forma de anel catalisado pela cápsula como a etapa principal. Isso teve sucesso - quando comparado com as sínteses convencionais - em significativamente menos etapas e com um bom rendimento. Usando precursores marcados e com a ajuda de simulações de computador, os químicos de Basel também foram capazes de esclarecer o mecanismo de reação.

"Nosso próximo objetivo é usar cápsulas como uma enzima artificial na criação de terpenos ainda mais complexos, "diz o professor Tiefenbacher." Para fazer isso, devemos aprender a controlar melhor o arranjo espacial do precursor dentro da cápsula, seja pela modificação do sistema existente ou pelo desenvolvimento de novos catalisadores. ”Isso pode abrir novas maneiras de sintetizar compostos de terpeno que, de outra forma, não seriam facilmente acessíveis.