O benzeno, C6H6, é um hidrocarboneto encontrado no petróleo bruto e um dos principais componentes da gasolina. É usado para fabricar fibras sintéticas, detergentes e até drogas. Você pode derivar o ácido benzóico, estrutura química C6H5COOH, a partir do benzeno, unindo a molécula de benzeno insolúvel em água com um grupo ácido carboxílico (-COOH). Isto produz um pó branco solúvel em água, agradável ao cheiro, que é usado para aromatizantes e perfumes. A formação de ácido benzóico tem a ver com "ionizabilidade". A água pode se ligar ao ácido benzoico por ligação de hidrogênio. Além disso, as moléculas de água podem estabilizar a formação do íon "benozate".

TL; DR (muito longo; não leu)

O ácido benzóico tem baixa solubilidade em água à temperatura ambiente porque a maior parte da molécula é não-polar. Em temperaturas mais altas, a solubilidade aumenta.

Razão Primária para Baixa Solubilidade

A principal razão pela qual o ácido benzóico se dissolve apenas ligeiramente em água fria é que, embora o grupo ácido carboxílico seja polar, a maior parte a molécula de ácido benzóico é não polar (a água é polar). É apenas o grupo carboxílico que é polar. Além disso, não há estruturas estabilizadoras internas que favoreçam o carboxilato, -COO (-), sobre o ácido carboxílico, -COOH.

Ligação com hidrogênio

Quando não na presença de água, duas moléculas de ácido benzóico pode formar o que é chamado de dímero. Neste caso, uma molécula de hidrogênio se liga à segunda molécula.

Na presença de água, embora com pouca ionização, a água pode se ligar ao ácido benzóico. Assim:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.

Tal espécie ligada a hidrogênio pode chegar ao ponto de ionização.

Ionização

Além da formação de ligações de hidrogênio, a ionização completa pode ocorrer se houver algum agente causador para forçar isso. As bases podem forçar a ionização, mas em um grau limitado a água produz ionização, de acordo com a seguinte equação de reação:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)

A ionização garante a água solubilidade, uma vez que a água é um solvente polar.

Calor aumenta a solubilidade

A adição de calor aumenta grandemente a solubilidade porque parte da energia aumentada alonga suficientemente as ligações de hidrogênio, de modo que ocorre a ionização. Íons são por definição polar, então o truísmo geral, assim como se dissolve, indica que os íons irão se dissolver na água.

Aumentando a solubilidade

Além das mudanças de temperatura, existem outras maneiras de aumentar ou diminuir a solubilidade em água do ácido benzóico. A adição de um ácido forte diminui a ionização através do efeito “ion comum”. O aumento do pH aumenta a ionização do ácido benzóico, talvez levando à reação.

Ácido benzóico e outros solventes
Embora sua solubilidade na água seja baixa, o ácido benzóico é solúvel em outros solventes. Alguns dos valores mais altos de solubilidade previstos para solventes comuns incluem 3,85M para hexano e 9,74M para acetato de etila.