p O custo-benefício da síntese de drogas depende de uma série de fatores, incluindo a quantidade de resíduos produzidos. Uma equipe de pesquisadores descobriu agora um catalisador que alcança uma adição excepcionalmente alta de hidrogênio às ligações carbono-carbono, melhorando a síntese direcionada, evitando processos complexos de várias etapas, e reduzindo o desperdício de subprodutos. No jornal Angewandte Chemie , os autores anunciam a reação como especialmente útil na produção de substâncias naturais complexas, como feromônios. p O mundo natural contém uma vasta gama de produtos naturais, muitos dos quais também se tornaram medicamentos indispensáveis ​​para os humanos. Por exemplo, substâncias naturais baseadas em plantas, como policetídeos e feromônios, têm potencial significativo como drogas antitumorais e antibióticos. Contudo, muitas dessas substâncias farmaceuticamente ativas são eficazes apenas em uma de suas duas configurações possíveis, semelhantes a imagens espelhadas um do outro, e pode até ser prejudicial na outra forma.

p Para garantir que a substância certa seja produzida, os químicos sintéticos geralmente não têm escolha a não ser desperdiçar:usando processos complicados ou executando uma série de etapas diferentes. Por exemplo, eles podem sintetizar ambas as formas de um composto, então tem que eliminar o indesejado, ou eles podem usar um específico, mas potencialmente caro, catalisador para produzir apenas a forma de interesse.

p Pher G. Andersson e sua equipe da Universidade de Estocolmo, Suécia, descobriram agora que um catalisador feito de irídio de metal pesado e unidades orgânicas de fósforo-nitrogênio é excepcionalmente bom na hidrogenação de compostos orgânicos simétricos. A reação resultante não é apenas altamente econômica, sem subprodutos formados, mas também particularmente importante para a síntese de drogas desde a configuração, isto é, a destreza do produto - é decidida no momento da hidrogenação.

p Simples, ligações simétricas insaturadas são adequadas como precursores para a síntese de policetídeos e produtos naturais derivados de feromônios. O catalisador de irídio da equipe agora torna possível hidrogenar uma das ligações simétricas de carbono-carbono de uma forma direcionada:"Este método representa o primeiro exemplo de desimetrização hidrogenativa catalisada por irídio de dienos, ", dizem os autores. Eles demonstraram o quão útil seu novo método poderia ser usando dezenas de substâncias precursoras que eles converteram nos produtos desejados. Em todos os casos, virtualmente nenhum subproduto foi formado.

p A configuração do alvo no grupo de oxigênio próximo a uma ligação insaturada foi decisiva para o sucesso desta abordagem. Muitos feromônios ou policetídeos contêm os chamados alil carbinóis com este arranjo de oxigênio-carbono, enquanto outros contêm grupos de nitrogênio e são chamados de alil carbaminas. Independentemente de o catalisador de irídio ter sido usado em nitrogênio ou oxigênio, deu a configuração final correta. Outro motivo estrutural comum em substâncias naturais são as lactonas. Mesmo confrontado com esta estrutura, o catalisador de irídio teve um bom desempenho e os pesquisadores foram capazes de encontrar uma rota de síntese simples por desimetrização hidrogenativa.

p Os autores também usaram o novo método para realizar a síntese total formal de duas substâncias naturais:em primeiro lugar, ácido zaragozico, um policetídeo obtido de fungos, E em segundo lugar, invictolide, um feromônio de formiga. Os autores estão confiantes de que, por causa do alto nível de seletividade e da preferência praticamente total por uma configuração, dando o produto com a destreza correta, o método é uma alternativa econômica e versátil para a síntese de muitos produtos farmacêuticos.