p Um grupo de químicos da Universidade RUDN propôs uma nova abordagem segura para a síntese de pirróis, substâncias utilizadas na produção de compostos biologicamente ativos, de matérias-primas simples e acessíveis. O novo método reduziria o custo dos produtos finais (incluindo alguns medicamentos) centenas de vezes. O artigo foi publicado no European Journal of Organic Chemistry . p O pirrol e seus derivados desempenham um papel importante na síntese de substâncias biologicamente ativas. Dezenas de medicamentos são baseados em pirrol, incluindo o medicamento antitumoral Sunitinib; BM212, que suprime o crescimento do bacilo da tuberculose, e Toradol, que é usado como um agente antiinflamatório e analgésico. Derivados de pirrol também são usados ​​para produzir borondipirrrometenos (BODIPY) que fazem parte da terapia fotodinâmica do câncer.

p O pirrol é um composto orgânico aromático heterocíclico, um anel de cinco membros. Os pirróis são sintetizados em uma reação de combinação de isocianetos (moléculas com um grupo N≡C) e alcinos (hidrocarbonetos com uma ligação ternária C≡C). Dependendo da estrutura dos reagentes originais, diferentes fragmentos moleculares (substitutos) ligam-se ao anel pirrol. Sais de cobre que são tóxicos para células vivas são usados ​​para catálise. A reação tem vários estágios, como pirroles têm que ser purificados de subprodutos.

p Ilya Efimov e Rafael Luque, dois químicos da RUND University, trabalhando junto com o Prof. Leonid Voskressensky, propôs um método alternativo para a produção de pirróis que não envolva sais de cobre. Em vez de alcinos, cientistas usaram enamines. Em suas moléculas, a ligação dupla С =С é ligada ao nitrogênio, e como resultado da reação, pirroles com dois substitutos em um anel são formados. A reação tem apenas um estágio e é praticamente imediata. O processo permite a produção seletiva de pirróis a partir de reagentes sem subprodutos que normalmente requerem muitos estágios de purificação. O único produto extra é a dimetilamina, que pode ser facilmente removida por tratamento com ácido clorídrico. Os pirroles podem ser separados por filtração simples. Em alguns casos, o custo dos reagentes originais para o método sugerido é 225 vezes menor do que para os alcinos.

p De acordo com os cientistas, o rendimento de pirróis excede 40% apenas quando a base forte de terc-butóxido de potássio é usada como base. Contudo, é facilmente removido com ácido clorídrico. Os substitutos doadores que estão presentes na estrutura do isocianeto e aumentam a densidade eletrônica da molécula também mostram um efeito positivo no rendimento.

p "O novo método é mais simples e seguro do que a síntese tradicional à base de alcino. Quando aplicado em uma produção em escala, reduziria o custo dos produtos e os tornaria menos tóxicos. Também, pode ser usado para produzir alguns pirroles que antes não estavam disponíveis para nós, "disse Ilya Efimov, um pesquisador júnior na RUDN University, e um Candidato em Ciências Químicas.

p O grupo de cientistas usou o novo método para sintetizar 4-azolilpirróis que nunca haviam sido estudados antes. Para fazer isso, eles investigaram enaminas com isoxazol, 1, 2, 4-oxadiazol, e 1, 2, Fragmentos de 3-tiadiazol para a reação com isocianetos. Os novos compostos podem se tornar precursores para o desenvolvimento de medicamentos contra amebas, lamblia, tricomonas, e toxoplasma.