Estabelecimento de um método de síntese rápida para compostos orgânicos de flúor úteis
p A reação de triflones com o reagente de Grignard de magnésio orgânico permite a síntese de gem-difluoroalcenos. Crédito:Issey Takahashi
p A equipe de pesquisa do Instituto de Biomoléculas Transformativas da Universidade de Nagoya (WPI-ITbM) da Professora Cathleen Crudden, Professor Designado Masakazu Nambo, O bolsista de pós-doutorado da JSPS Yuki Maekawa e o professor associado Daisuke Yokogawa desenvolveram um novo método de síntese para a produção eficiente de alcenos fluorados. Este método oferece uma solução prática para a redução do processo de síntese de compostos bioativos existentes através da simples adição de um reagente de magnésio orgânico, ou reagente de Grignard. p Como as ligações entre carbono e flúor são comparativamente mais fortes do que aquelas entre carbono e hidrogênio, a adição de flúor é conhecida por aumentar a estabilidade no metabolismo e na oxidação. Assim, compostos orgânicos de flúor são encontrados na maioria dos agroquímicos e materiais orgânicos, com sua importância neste campo só crescendo. 'Difluoroalqueno' é o nome genérico de um composto com uma estrutura na qual foram introduzidos dois átomos de flúor. Embora uma série de métodos de síntese para difluoroalcenos tenham sido desenvolvidos anteriormente, estes freqüentemente requerem o uso de reagentes de fluoreto perigosamente tóxicos e altamente reativos e são complexos e multi-estágios. Embora alguns métodos que não requerem reagentes perigosos tenham sido relatados nos últimos anos, métodos de síntese genéricos para gem-difluoroalquenos particularmente úteis permaneceram severamente limitados.
p O grupo de pesquisa teve como objetivo desenvolver um novo método de síntese de compostos fluorados usando triflones, uma variedade de um grupo de compostos organossulfurados chamados sulfonas. Eles conseguiram realizar uma reação de Ramberg-Bäcklund para produzir ge-difluoroalcenos, reagir triflones com um reagente de magnésio orgânico (Grignard). Como uma variedade de substituintes de carbono podem ser introduzidos na matéria-prima do triflone, este método acelera muito o processo de síntese de gema-difluoroalqueno, anteriormente muito desafiador.
p Este método representa um grande avanço para estratégias de síntese em química sintética orgânica. A sua capacidade de utilização fácil de obter e preparar reagentes significa que se espera encontrar uma utilização generalizada e contribuir para a descoberta de novos agroquímicos e materiais orgânicos.