Os ésteres estão entre as classes de compostos mais importantes da química orgânica. Os ésteres simples são conhecidos por serem agradáveis, frequentemente aromas frutados. Enquanto isso, o maior, exemplos mais complexos têm um amplo espectro de usos industriais, variando de lentes e hidratantes a combustível "verde" (biodiesel).

Uma maneira comum de produzir ésteres complexos é reagir ésteres carboxílicos mais simples com álcoois. Conhecido como transesterificação, este processo normalmente depende de sais de metal como catalisadores. Contudo, tais catalisadores tendem a ser caros e / ou poluentes. Ainda pior, se o éster for longo e flexível, ele tende a envolver o centro de metal por meio de ligações de coordenação. Ao amarrar efetivamente o metal, esta "quelação" interrompe a reação.

Agora, uma equipe da Universidade de Nagoya desenvolveu um catalisador que expande dramaticamente a faixa de transesterificação do substrato. Para evitar quelação, os pesquisadores usaram um catalisador sem metal, metil carbonato de tetrametilamônio (TMC). Sob as condições certas, O TMC reage in situ com um álcool para formar um íon alcóxido, que então ataca o éster inicial para dar o éster alvo complexo com altos rendimentos.

De acordo com Manabu Hatano, co-autor do estudo da equipe em Química verde , este não é o primeiro processo usando alcóxidos para transesterificação, mas é de longe o mais versátil. "Esforços anteriores usaram sais de fosfônio, mas o alcóxido resultante só pode esterificar o próprio solvente, que deve ser carbonato de dimetila (DMC). Tudo bem se você quiser um produto que pode ser derivado do DMC, mas caso contrário, você precisa de sais que sejam estáveis ​​em solventes mais convencionais. Nosso novo TMC preenche essa lacuna. "

O escopo de álcoois e ésteres que podem ser combinados usando TMC é bastante amplo. Aminoálcoois podem participar, mesmo que o grupo amino iria desativar catalisadores de metal típicos por quelação. Um derivado de quinino com um anel em ponte 3-D no lado do álcool também foi construído. Enquanto isso, entre substratos de éster, os ésteres de aminoácidos quirais podem ser reagidos com sucesso, e a pureza do enantiômero correto é preservada com segurança. Como os primeiros sais de fosfônio, o novo catalisador também pode ser usado para esterificar o próprio solvente, o que economiza dinheiro quando o solvente está a caminho do alvo.

"Por ser reciclável e livre de metais, este catalisador é um exemplo genuíno de química verde, "diz o autor principal, Kazuaki Ishihara." Não apenas o processo em si é verde, mas podemos usá-lo para produzir biodiesel verde, que é uma mistura de ésteres. Sintetizamos centenas de gramas de um importante componente do biodiesel, o que é bastante abundante para uma reação em escala de laboratório. Isso nos dá a confiança de que a reação pode ser ampliada para a produção industrial. "