O produto da reação do ácido pentanóico com etanol na presença de um ácido forte é o
pentanoato de etila , um éster.
Aqui está a reação:
CH₃(CH₂)₃COOH + CH₃CH₂OH ⇌ CH₃(CH₂)₃COOCH₂CH₃ + H₂O Ácido pentanóico + Etanol ⇌ Pentanoato de etila + Água Esta reação é um exemplo de
esterificação de Fischer . Veja como funciona:
1.
Protonação do ácido carboxílico: O ácido forte protona o oxigênio carbonílico do ácido pentanóico, tornando-o mais eletrofílico.
2.
Ataque nucleofílico: A molécula de etanol atua como nucleófilo e ataca o carbono eletrofílico do grupo carbonila.
3.
Eliminação de água: Um próton é perdido da porção de etanol e uma molécula de água é eliminada, formando o éster.
A reação é reversível, mas a presença de um ácido forte e a remoção de água (geralmente por destilação) conduzem o equilíbrio à formação do éster.