A reação do cloreto de benzil com iodeto de sódio na acetona prossegue muito mais rápido que a reação do 1-clorobutano em condições semelhantes. Isso se deve ao mecanismo sn2 que governa as duas reações e os seguintes fatores:

1. Estabilidade do carbocação:

* cloreto de benzil Formulários a estabilizou carbocação benzílica Durante a reação SN2. Essa carbocação é ressonância estabilizada pela deslocalização da carga positiva no anel benzeno. Essa estabilização torna a formação do carbocalização mais favorável, aumentando a taxa de reação.
* 1-clorobutano Formulários A Carbocalização primária que é menos estável e menos propenso a formar.

2. HHINGSENCIMENTO STÉRICO:

* cloreto de benzil tem menos impedimento estérico em torno do carbono com o átomo de cloro em comparação com 1-clorobutano . Isso facilita o íons de iodeto atacar o átomo de carbono no cloreto de benzil, levando a uma reação mais rápida.
* 1-clorobutano tem mais obstáculos estéricos ao redor do carbono com o átomo de cloro, dificultando o ataque do íons iodeto.

3. Polarizabilidade do grupo de saída:

* O íon cloreto Nos dois casos, é um bom grupo de saída, mas a polarizabilidade do íon halogeneto também desempenha um papel.
* O íons iodeto é mais polarizável que o íon cloreto, tornando -o um nucleófilo melhor e contribuindo para a taxa de reação mais rápida com o cloreto de benzil.

em resumo:

* Estabilização do carbocalização: O cloreto de benzila forma um carbocalização mais estável.
* impedimento estérico: O cloreto de benzila tem menos impedimento estérico.
* polarizabilidade do grupo de saída: O íon iodeto é um nucleófilo melhor.

Todos esses fatores contribuem para a taxa de reação mais rápida do cloreto de benzil em comparação ao 1-clorobutano quando tratado com iodeto de sódio em acetona.