Uma equipe de pesquisa da Universidade Ehime preparou um novo tipo de polímero sintético, que pode ser degradado em uma combinação de compostos de baixo peso molecular bem definidos sob condições ácidas muito suaves. O novo polímero, poli (éter β-ceto enol), tem grande potencial para ser utilizado como um material ambientalmente correto em um futuro próximo.

A equipe de pesquisa, liderado por E. Ihara e H. Shimomoto, tem utilizado reatividades únicas de um grupo diazocarbonil para síntese de polímero, onde tiveram sucesso na preparação de uma variedade de polímeros com estruturas químicas sem precedentes pela polimerização de alguns compostos bis (diazocarbonil) contendo dois grupos diazocarbonil em uma molécula. Agora eles descobriram que a polimerização de três componentes de uma combinação apropriada de um composto bis (diazocarbonil), bis (1, 3-dicetona), e tetrahidrofurano (THF) como monômeros produz um novo tipo de estrutura de polímero contendo a estrutura de éter β-ceto enol na cadeia principal, que é conhecido por ser facilmente clivado com uma pequena quantidade de ácido.

A polimerização catalisada por um catalisador Rh ocorreu como esperado, proporcionando poli (β-ceto enol éter) com um peso molecular superior a 10000. Mais importante, verificou-se que o polímero foi degradado de forma limpa em uma combinação de dois compostos de baixo peso molecular com alto rendimento sob condições ácidas moderadas; um dos produtos degradados era o próprio monômero, bis (1, 3-dicetona) (indicando reciclabilidade do monômero), e o outro era um composto dihidroxi derivado do composto bis (diazocarbonil) e THF usado como outros monômeros.

A sensibilidade ao ácido da estrutura do éter β-cetoenólico do polímero foi tão alta que a degradação prosseguiu mesmo em uma solução de clorofórmio porque o solvente geralmente contém uma quantidade muito pequena de ácido gerado espontaneamente a partir da molécula de solvente sob uma condição ambiente. Por outro lado, em outros solventes sem vestígios de ácido, como dimetilsulfóxido, o polímero não se degradou de forma alguma, demonstrando a sensibilidade extremamente alta da estrutura do polímero a um estímulo ácido.

A degradabilidade altamente sensível ao ácido pode ser útil para algumas aplicações importantes. Por exemplo, um material de encapsulamento de fármaco feito de polímero liberaria o componente ativo incorporado respondendo rapidamente a um ambiente ácido moderado. Além disso, materiais feitos de polímero podem ser facilmente degradados nos compostos de baixo peso molecular descritos acima, incluindo um dos monômeros, depois de serem usados ​​em condições neutras. Os polímeros sintéticos com tal degradabilidade são especialmente desejados por causa dos graves danos ambientais causados ​​por materiais poliméricos sintéticos não degradáveis.