A síntese de éter de Williamson prossegue por meio de um mecanismo sn2 pelos seguintes motivos:

1. nucleófilo forte: O íon alcóxido (ro-) usado na reação é um nucleófilo muito forte. Possui alta densidade de elétrons e ataca prontamente o centro de carbono eletrofílico do halogeneto de alquil.

2. halogeneto alquil primário ou secundário: A síntese de Williamson normalmente emprega halogenetos de alquil primários ou secundários. Esses substratos são menos prejudicados estericamente, tornando -os mais acessíveis para ataques traseiros pelo nucleófilo, uma característica definidora das reações de SN2.

3. solvente aprótico polar: A reação é normalmente realizada em um solvente aprótico polar, como dimetilsulfóxido (DMSO) ou acetona. Esses solventes não solvam fortemente o íon alcóxido, permitindo que ele permaneça altamente reativo e favoreça as reações SN2.

4. ausência de bom grupo de saída: A reação envolve o deslocamento de um íon halogeneto, um bom grupo de saída. Isso promove ainda mais o mecanismo SN2.

em resumo: A combinação de um nucleófilo forte, um halogeneto de alquil menos prejudicado estericamente, e um solvente aprótico polar favorece o mecanismo SN2 na síntese do éter de Williamson.

Aqui está um colapso dos pontos -chave:

* reações SN2 Envolva uma única etapa em que o nucleófilo ataca o eletrófilo da parte traseira, resultando em uma inversão de configuração no centro de carbono eletrofílico.
* reações SN1 , por outro lado, envolve um processo de duas etapas em que o grupo de saída parte primeiro para formar um intermediário de carbocação. Esse intermediário reage com o nucleófilo em uma etapa separada.

As condições na síntese de Williamson Ether são especificamente adaptadas para favorecer o processo SN2 de uma etapa , resultando na formação do éter desejado.