Os halogenetos alquil primários não são sintetizados usando a reação SN1 porque Eles não são substratos favoráveis ​​para reações SN1 . Aqui está o porquê:

* Estabilidade de carbocação: O mecanismo SN1 envolve a formação de um intermediário de carbocalização. As carbocações primárias são extremamente instáveis ​​devido à falta de grupos que doam elétrons para estabilizar a carga positiva. Eles rapidamente reorganizam ou reagem de outras maneiras, dificultando a formação de uma carbocação estável necessária para uma reação SN1.
* impedimento estérico: A presença de grupos volumosos ao redor do carbono com o grupo de saída em um halogeneto primário dificulta a abordagem do nucleófilo. Esse obstáculo estérico torna a reação SN1 ainda menos provável.

Em vez de reações SN1, os halogenetos de alquil primários são sintetizados principalmente usando reações SN2.

reações SN2 favorecem os halogenetos de alquil primários pelos seguintes motivos:

* Formação de carbocação não é necessária: As reações SN2 prosseguem por um mecanismo concertado em que o nucleófilo ataca o carbono ao mesmo tempo que o grupo de saída parte. Isso evita a formação de carbocações instáveis.
* menos impedimento estérico: O ataque traseiro do nucleófilo em uma reação SN2 é menos prejudicado em halogenetos de alquil primários, tornando -o mais favorável.

em resumo: Os halogenetos alquil primários não são substratos adequados para reações de SN1 devido à instabilidade das carbocações primárias e do impedimento estérico. Eles são mais prontamente sintetizados através de reações SN2.