Na reação entre a anilina e o anidrido acético para formar acetanilida, apenas um grupo acil é colocado na anilina porque a reação prossegue através de um mecanismo de substituição nucleofílica acil. Neste mecanismo, o par solitário de elétrons no átomo de nitrogênio da anilina ataca o carbono carbonílico do anidrido acético, resultando na formação de uma nova ligação entre o nitrogênio e o carbono. Esta nova formação de ligação é acompanhada pela quebra da ligação entre o carbono carbonílico e o átomo de oxigênio do anidrido acético, resultando na liberação de ácido acético como subproduto.

Uma vez que o primeiro grupo acil foi ligado à anilina, é menos provável que o segundo equivalente de anidrido acético reaja com a anilina porque o átomo de nitrogênio é agora menos nucleofílico devido à carga positiva no nitrogênio do primeiro grupo acil. A carga positiva do nitrogênio diminui a densidade eletrônica do átomo de nitrogênio, tornando menos provável que ele doe seu par solitário de elétrons para atacar o carbono carbonílico do segundo equivalente do anidrido acético.

Além disso, o impedimento estérico causado pelo primeiro grupo acil também contribui para a diminuição da reatividade da anilina em relação ao segundo equivalente do anidrido acético. A presença do primeiro grupo acil no átomo de nitrogênio cria um ambiente volumoso ao redor do nitrogênio, tornando mais difícil para o segundo equivalente do anidrido acético se aproximar e reagir com o átomo de nitrogênio.

Como resultado destes factores, a reacção entre a anilina e o anidrido acético resulta tipicamente na formação de acetanilida com apenas um grupo acilo ligado à anilina.