No experimento dado, a reação da ciclohexanona com fenilhidrazina na presença de água leva à formação de uma mistura de produtos, incluindo a hidrazona cíclica (produto A) e a hidrazona de cadeia aberta (produto B). A proporção destes produtos é normalmente determinada pelas condições de reação, incluindo o solvente utilizado.

Se um solvente aprótico como o dimetilsulfóxido (DMSO) tivesse sido usado em vez de água, as proporções do produto poderiam ter sido diferentes. Solventes apróticos, que carecem de hidrogênios ácidos, podem afetar o equilíbrio da reação e alterar a distribuição do produto. Aqui está o que pode ter acontecido:

1. Aumento da formação da hidrazona cíclica (Produto A): Solventes apróticos como o DMSO têm uma polaridade mais alta que a água, mas são menos propensos a participar de ligações de hidrogênio. Isto significa que o DMSO não compete com a adição nucleofílica da fenilhidrazina ao grupo carbonila da ciclohexanona. Como resultado, a formação da hidrazona cíclica (produto A) pode ser favorecida no DMSO. A reação de ciclização intramolecular para formar a hidrazona cíclica é mais provável de ocorrer na ausência de solventes próticos como a água, que pode interferir na reação formando ligações de hidrogênio com os reagentes ou produtos.

2. Diminuição da formação da hidrazona de cadeia aberta (Produto B): A presença de água na mistura reacional pode promover a formação da hidrazona de cadeia aberta (produto B) através de reações de transferência de prótons. As moléculas de água podem atuar como fonte de prótons, facilitando a protonação do átomo de nitrogênio na fenilhidrazina. Este intermediário protonado pode então sofrer adição nucleofílica ao grupo carbonila, levando à formação da hidrazona de cadeia aberta. Num solvente aprótico como o DMSO, a ausência de prótons prontamente disponíveis desfavoreceria esta via, resultando em uma diminuição na formação do produto B.

Em resumo, o uso de um solvente aprótico como o DMSO em vez de água na reação da ciclohexanona com fenilhidrazina pode levar a um aumento da formação da hidrazona cíclica (produto A) e a uma diminuição da formação da hidrazona de cadeia aberta (produto B). A mudança nas proporções dos produtos se deve às diferentes propriedades de solvatação e à ausência de hidrogênios próticos no DMSO, que influenciam as vias de reação e o equilíbrio.