No cloreto de vinila (CH2=CHCl), o comprimento da ligação C-Cl é de fato menor do que no cloreto de etila (CH3CH2Cl). Essa diferença pode ser atribuída à estrutura eletrônica e à hibridização dos átomos de carbono envolvidos.

No cloreto de vinila, o átomo de carbono ligado ao átomo de cloro (C1) é hibridizado sp2 devido à presença da ligação dupla. A hibridização sp2 envolve a mistura de um orbital s e dois orbitais p, resultando em três orbitais híbridos equivalentes dispostos em uma geometria trigonal planar. Esses orbitais híbridos formam fortes ligações sigma com os átomos adjacentes, incluindo o átomo de cloro.

Por outro lado, no cloreto de etila, o átomo de carbono ligado ao átomo de cloro (C1) é hibridizado sp3. A hibridização sp3 envolve a mistura de um orbital s e três orbitais p, resultando em quatro orbitais híbridos equivalentes dispostos em uma geometria tetraédrica. Esses orbitais híbridos também formam ligações sigma com os átomos adjacentes, incluindo o átomo de cloro.

A diferença na hibridização entre os átomos de carbono afeta o comprimento da ligação C-Cl. No cloreto de vinila, o átomo de carbono hibridizado sp2 tem uma densidade eletrônica mais concentrada na região onde a ligação é formada em comparação com o átomo de carbono hibridizado sp3 no cloreto de etila. Este aumento da densidade eletrônica leva a uma atração eletrostática mais forte entre os átomos de carbono e cloro, resultando em um comprimento de ligação C-Cl mais curto no cloreto de vinila.

Além disso, a presença da ligação dupla no cloreto de vinila contribui para o encurtamento da ligação C-Cl. A ligação dupla retira a densidade eletrônica da ligação C-Cl, tornando o átomo de cloro mais eletronegativo e aumentando sua atração pelo átomo de carbono. Isto fortalece ainda mais a ligação C-Cl e contribui para o seu comprimento mais curto.

Em resumo, o menor comprimento da ligação C-Cl no cloreto de vinila em comparação com o cloreto de etila é uma consequência da hibridização sp2 do átomo de carbono, do aumento da densidade eletrônica e do efeito de retirada de elétrons da ligação dupla.