Estratégia one-pot para alcançar simultaneamente o heterodesidroacoplamento do hidroestanano e a redução da quinolina
Tanto o heterodesidroacoplamento do hidrostanano quanto a redução completa da quinolina poderiam ser realizados simultaneamente em um único recipiente com a catálise de B(C6 F5 )3 . As duas reações promovem-se mutuamente, fornecendo uma série de compostos de heteroátomo-estanho e tetrahidroquinolinas sob condições suaves. A investigação sistemática do mecanismo de reação mostrou que ele representa um exemplo de mutualismo aplicado na síntese orgânica, que é semelhante à relação mutuamente benéfica na biologia. Crédito:Jornal Chinês de Catálise Compostos de heteroátomo de estanho (SSn, OSn, NSn, PSn) compostos de heteroátomos S, O, N, P e átomos de estanho têm atraído intensa atenção devido às suas amplas aplicações em síntese orgânica e campos farmacêuticos. Os métodos atuais para a síntese de tais compostos, tais como reações de metátese, reações de adição e reações de radicais livres, apresentam desvantagens, incluindo escopo estreito de substrato e condições adversas. Portanto, é importante desenvolver sistemas sintéticos eficientes para construir ligações heteroátomo-estanho.
A tetrahidroquinolina, como um importante intermediário sintético orgânico e intermediário farmacêutico, é de importância significativa nas áreas de bioquímica e química farmacêutica. O método comumente usado é reduzir a quinolina a tetrahidroquinolina por H2 , mas muitas vezes requer condições de reação adversas, como alta temperatura e pressão. Portanto, é desejável o desenvolvimento de um sistema reaccional altamente eficiente para realizar a redução da quinolina a tetra-hidroquinolina sob condições suaves.
Na natureza, às vezes existe uma relação mutuamente benéfica entre duas ou mais espécies. Por exemplo, uma anêmona do mar é presa à concha de um caranguejo hospedeiro e carregada pelo caranguejo hospedeiro, permitindo-lhe capturar os alimentos de forma mais eficaz. Enquanto isso, uma anêmona do mar usa células espinhosas tóxicas para proteger o caranguejo hospedeiro dos ataques de inimigos naturais.
No Jornal Chinês de Catálise uma estratégia orgânica sintética baseada no mutualismo é relatada por uma equipe de pesquisa liderada pelo Prof. Yuetao Zhang da Universidade de Jilin, China, na qual o heterodesidroacoplamento do hidrostanano e a redução das quinolinas se promovem mutuamente, consumindo intermediários de alta energia e reduzindo a energia da reação enquanto expandindo o escopo do substrato, fornecendo uma série de compostos de heteroátomo-estanho e tetrahidroquinolinas.
A aplicação do mutualismo na síntese orgânica possibilitou a realização simultânea de duas reações que antes eram difíceis ou improváveis de ocorrer, por meio da promoção mútua uma da outra. A aplicação bem-sucedida deste conceito de mutualismo à síntese orgânica inspiraria definitivamente mais “reações impossíveis” a serem enfrentadas no futuro.
