p Uma nova abordagem leva à tão esperada formação de anéis feitos de três pirroles, que poderia ser usado para produzir compostos com uma série de propriedades interessantes, e explica por que eles não foram observados antes. p Os químicos da Universidade de Hokkaido responderam a uma pergunta de longa data:Por que os monômeros de pirrol formam compostos em forma de anel que compreendem quatro, mas nunca três pirróis? Suas descobertas, publicado no Jornal da American Chemical Society , poderia permitir o desenvolvimento de novos compostos com propriedades únicas.

p O pirrol é um composto orgânico aromático feito de carbono, átomos de hidrogênio e nitrogênio. Quando quatro moléculas de pirrol se combinam, eles formam macrociclos de tetrapirrol em forma de anel, que são encontrados na natureza em muitas formas, incluindo heme e clorofila, e desempenham papéis biológicos críticos no transporte de oxigênio, coleta de luz e transporte de elétrons. Os cientistas descobriram maneiras de fabricar macrociclos tetrrapirrol sintéticos para uso como catalisadores, fotossensibilizadores e materiais optoeletrônicos. Mas eles há muito se perguntam por que nunca viram macrociclos tripirrólicos.

p Agora eles acham que sabem por quê.

p O químico orgânico da Universidade de Hokkaido Yasuhide Inokuma e Jonathan Sessler da Universidade do Texas em Austin lideraram uma equipe de cientistas para tentar sintetizar um macrociclo tripirrol, com base em trabalhos anteriores em que projetaram oligocetonas alifáticas com comprimentos de cadeia precisos. As policetonas alifáticas são compostos que pertencem a uma classe de plásticos que apresentam propriedades interessantes para uso em processos industriais; As oligocetonas alifáticas são aparas (análogos mais curtos) de policetonas preparadas como um precursor de macromoléculas tripirrólicas.

p Os cientistas usaram um processo químico de várias etapas e transformaram com sucesso um composto hexaketona linear em cristais de um macrociclo tripirrol chamado calix [3] pirrol.

p Após um exame mais detalhado dos cristais, eles descobriram que o tripirrole tinha uma forma distorcida, indicando que estava experimentando tensão. A dissolução do composto em um solvente orgânico contendo um ácido fraco à temperatura ambiente fez com que ele se transformasse, em questão de segundos, em calix [6] pirrol. Isso foi seguido por uma mudança mais lenta de quatro horas para calix [4] pirrol. Os dois últimos compostos foram encontrados para experimentar significativamente menos tensão do que seu tripirrol precursor. Avançar, os cientistas descobriram que podiam estabilizar seu tripirrol e impedir a transformação, formando complexos com um átomo de flúor ou boro.

p "Nosso estudo ajuda a explicar a ausência de macrociclos tripirrólicos observáveis ​​durante a síntese de porfirina clássica, "diz Inokuma." Esses compostos são altamente tensos e tendem a sofrer uma expansão fácil e rápida do anel. "

p Além disso, A abordagem bem-sucedida da equipe para fabricar e estabilizar um macrociclo tripirrólico pode levar ao desenvolvimento de novas porfirinas sintéticas para uso em uma variedade de indústrias.