p Sintetizando produtos farmacêuticos para o câncer, doenças virais, e outras condições médicas é um trabalho lento. Uma transformação química particularmente desafiadora é começar com o que é conhecido como alceno não ativado - um bloco de construção molecular comum - e terminar com uma diamina vicinal; ou seja, instalação de duas unidades de nitrogênio em ligações duplas carbono-carbono. O resultado é uma unidade química presente em medicamentos para gripe e câncer colorretal. p Normalmente, pesquisadores devem usar raras, metais tóxicos e condições de reação adversas para completar esta transformação. Usar um catalisador mais sustentável para a reação poderia resolver esses problemas. Pesquisas anteriores tentaram fazer isso, ainda com sucesso apenas limitado.

p Em um estudo publicado recentemente no Jornal da American Chemical Society , pesquisadores da Universidade de Osaka sintetizaram diaminas vicinais a partir de alcenos não ativados, usando iodo como catalisador. O protocolo sintético, apropriado tanto para anti-adição quanto para adição de sin, é realista, útil, e amigo do ambiente.

p "Nós sintetizamos todos os diastereômeros de diaminas vicinais por anti-adição - adicionando dois substituintes a lados opostos da ligação dupla, "diz Satoshi Minakata, autor principal e sênior. "Na presença de um catalisador de iodo molecular, alcenos não ativados reagiram com nosilamida comercialmente disponível e hipoclorito de sódio, para produzir os produtos pretendidos de uma maneira estereoespecífica. "

p As reações foram concluídas em 12 horas a apenas 40 ° C para muitos tipos de alcenos cíclicos e terminais, tais como derivados de estireno. Diaminar um alceno interno com controle preciso da forma tridimensional dos produtos finais da reação - importante em muitas moléculas de drogas - exigia apenas pequenos ajustes na temperatura da reação.

p "A adição de Syn - adicionar um ou mais substituintes aos mesmos lados da ligação dupla - exigia um protocolo de reação diferente, mas ainda suave, "diz Hayato Miwa, segundo autor. "O escopo do substrato alceno para adição de sin era amplo:até mesmo fundimos compostos heteroaromáticos através da ligação."

p Uma limitação comum das sínteses anteriores de diamina vicinal é a última etapa:remoção de grupos de proteção - unidades químicas inertes que mascaram a química de uma ou mais unidades químicas na molécula. Os grupos de proteção evitam que unidades reativas na molécula interfiram na reação em questão. Os pesquisadores da Universidade de Osaka descobriram que a remoção dos grupos protetores das aminas no final de suas sínteses era simples.

p “Os principais subprodutos do nosso protocolo são cloreto de sódio e água, "diz Minakata." Estamos fazendo o nosso melhor para minimizar o impacto ambiental de uma importante reação química. "

p Usando iodo molecular como catalisador, em vez de um metal tóxico ou raro, Minakata e seus colegas de trabalho estão promovendo a sustentabilidade das sínteses farmacêuticas para as gerações futuras. Sua abordagem também ajudará a minimizar possíveis interrupções na cadeia de abastecimento de produtos químicos durante o curso da pandemia em curso.