Os químicos da LMU projetaram e sintetizaram uma molécula helicoidal que reconhece e se liga especificamente a um dissacarídeo que consiste em duas unidades de açúcar de cinco carbonos.

O químico LMU, Professor Ivan Huc, que lidera um grupo de pesquisa dedicado ao estudo da Química Supramolecular Biomimética, projetou e sintetizou uma estrutura molecular que apresenta um bolso de ligação helicoidal que é feito sob medida para o reconhecimento e captura de xilobiose, um membro da classe de dissacarídeos de carboidratos à qual o açúcar (sacarose) também pertence. A síntese e caracterização da molécula são descritas na nova edição da Angewandte Chemie . Os editores classificaram o trabalho como um "artigo muito importante, "distinção concedida a menos de 5% de todos os relatórios publicados na revista.

A pesquisa de Huc é apropriadamente caracterizada pelo termo "biomimético". Ele busca inspiração para a síntese de produtos químicos com propriedades de ligação especializadas nos princípios que fundamentam a organização dos biopolímeros. Biopolímeros, como proteínas, ácidos nucleicos e polissacarídeos, normalmente contêm vários tipos diferentes de subunidades, cuja seqüência e disposição espacial determinam suas características estruturais e funcionais. As criações de Huc - que ele chama de dobradores - são igualmente baseadas em um pequeno conjunto de subunidades sintéticas, que pode ser facilmente modificado para fins específicos. As subunidades consistem principalmente em anéis aromáticos rígidos e planos, e são montados, um pouco como tijolos de Lego, em polímeros lineares cuja forma helicoidal é uma reminiscência das hélices encontradas no DNA e nas proteínas. O objetivo do novo estudo, que foi realizado em colaboração com colegas da Universidade de Bordeaux (onde Huc estava baseado antes de se mudar para LMU em 2017), foi usar esta abordagem para projetar um dobrâmero que é capaz de ligação seletiva de sacarídeos em solventes orgânicos.

As propriedades de ligação de açúcar do dobrador resultante, que consiste em 18 subunidades de sete tipos diferentes, foram testados por incubação com vários dissacarídeos, e verificou-se que a molécula se ligava de forma detectável apenas à xilobiose. A análise da estrutura cristalina do complexo confirmou que o dobrâmero helicoidal encapsula totalmente o dissacarídeo dentro de sua cavidade interna. Além disso, o dissacarídeo ligado adota uma conformação incomum com seus hidroxilas na posição axial, de modo que os dois anéis de açúcar fiquem empilhados um sobre o outro.

A ligação é devido à formação de uma rede de ligações de hidrogênio entre os açúcares e grupos funcionais que se projetam da parede interna do dobrâmero helicoidal. De fato, várias dessas ligações são mediadas por moléculas de água dentro da própria cavidade. Isso reflete o fato de que o receptor foi projetado propositadamente para fornecer espaço mais do que suficiente para sua molécula hóspede. E atesta a precisão com que o conceito de design molecular da Huc "desde os primeiros princípios" pode ser implementado na prática.

"Conseguimos construir um receptor seletivo apenas com o conhecimento dos princípios básicos que regem o dobramento e as propriedades de reconhecimento molecular desses compostos, "diz Ivan Huc. As próximas etapas incluem estender o reconhecimento do sacarídeo para um meio aquoso, e para transformar esses receptores helicoidais em sensores, por exemplo, usando fluorescência, para quantificação de sacarídeos e imagem em sistemas vivos.