Os tetraenos conjugados são importantes subestruturas-chave em materiais eletrônicos, produtos naturais e moléculas farmacêuticas. Contudo, eles são difíceis de sintetizar. Eles são convencionalmente preparados por repetições das reações estequiométricas usando reagentes de fósforo e subsequente redução e oxidação parcial. Para fazer uma ligação dupla C =C, é necessário realizar reações de 3 etapas por meio deste procedimento. Cada processo produz resíduos de óxidos de fósforo e compostos metálicos, como o lítio, alumínio e manganês. A remoção de solventes orgânicos e processos de purificação também são necessários. Uma abordagem catalítica alternativa é a reação de acoplamento cruzado catalisada por um complexo de Pd, mas este método precisa preparar uma espécie de alquenil ou dienil metal ativado com antecedência.

Os pesquisadores do TUAT alcançaram a nova rota sintética de tetraenos conjugados a partir de um produto barato e facilmente disponível 1, 3-butadieno e acetilenos substituídos por uma abordagem de um único recipiente sob condições suaves. Este é o método sintético mais direto já relatado. Este novo método foi publicado na revista ACS Organometálicos .

"O catalisador Ru distingue com precisão as moléculas de butadieno e de acetileno substituído e novas ligações carbono-carbono são formadas entre um butadieno com dois acetilenos apenas pela migração dos átomos de hidrogênio terminais no butadieno. Curiosamente, esta catálise procede regio- e estereosseletivamente e nenhum resíduo é produzido a partir da reação, "disse Masafumi Hirano, professor de química da TUAT e diretor do estudo.

O escopo atual é, Contudo, limitado a alcinos internos (1, Acetilenos 2-dissubstituídos), e a presente reação envolve grupos laterais internos nos tetraenos conjugados. Contudo, o desprendimento fácil de alguns grupos laterais é possível para dar os polienos conjugados lineares e este protocolo será divulgado na 98ª reunião anual da Sociedade de Química do Japão.

Em vez de 1, 3-butadieno, 1-substituído 1, 3-butadienos, como 1, 3-pentadieno ou 2, O 4-pentadienoato também é possível usar para a reação, mas trienos conjugados são produzidos neste caso.

O mecanismo é revelado pelos experimentos de marcação isotópica e as reações estequiométricas usando o 1, Complexo de 3-butadieno de rutênio. Estes estudos demonstram que esta reação é uma adição formal de sin da ligação C-H terminal do butadieno ao acetileno.

Os tetraenos conjugados são importantes subestruturas-chave em materiais orgânicos-eletrônicos, produtos naturais biologicamente ativos, como vitaminas, e medicamentos antimicóticos e esse novo método pode contribuir para o preparo dos mesmos. "O objetivo final é a síntese versátil de moléculas de polieno conjugadas direcionadas e fornecer subestruturas de polieno conjugado por este método barato, "disse Masafumi. Isso poderia levar a uma síntese fácil e barata de moléculas para materiais eletrônicos e drogas antimicóticas.

Masafumi e colegas se propuseram a preparar as moléculas-alvo contendo subestruturas de tetraeno conjugado.