Pesquisadores da Toyohashi University of Technology liderados pelo professor associado Shibatomi desenvolveram uma nova reação catalítica para produzir moléculas orgânicas contendo cloro em forma isomericamente pura (canhota ou destra)

As moléculas não têm mãos, mas alguns deles são canhotos ou destros. Muitos compostos químicos exibem uma característica chamada quiralidade, onde duas versões - conhecidas como enantiômeros - existem para a mesma molécula. Embora seus átomos estejam conectados exatamente na mesma sequência, os dois enantiômeros são imagens espelhadas distintas, como um par de mãos.

Os enantiômeros podem ter propriedades muito diferentes. Por exemplo, apenas a forma destra de glicose fornece energia - o isômero canhoto não pode ser metabolizado, mesmo que tenha o mesmo gosto. Muitos produtos farmacêuticos também são quirais, e freqüentemente apenas um enantiômero tem uso medicinal. Portanto, os químicos que trabalham com moléculas complexas desenvolveram uma variedade de truques para garantir a pureza do isômero. Contudo, para algumas reações, isso continua sendo um desafio.

Agora, a equipe de pesquisa desenvolveu uma reação para produzir uma importante classe de compostos na forma pura para destros ou canhotos. Organohalides são moléculas em que um halogênio, como cloro, está ligado ao carbono. Muitos são encontrados na natureza, ou usado na medicina. Eles podem ser produzidos a partir de outra família de compostos, ácidos carboxílicos, simplesmente substituindo um ácido por um halogênio. Infelizmente, se o composto alvo é quiral, esta substituição produz isômeros canhotos e destros em quantidades iguais.

A equipe de pesquisa da Toyohashi University of Technology resolveu esse problema catalisando a reação com um catalisador que é ele mesmo quiral. Hoje em dia, os catalisadores vêm em uma ampla variedade de formas e tamanhos - muitas vezes rivalizando com a complexidade da molécula-alvo real. "Selecionamos uma grande variedade de catalisadores quirais, como o ácido de Lewis, Ácido de Brønsted, e catalisadores de base de Lewis, "diz o autor principal do estudo, Kazutaka Shibatomi." Finalmente, encontramos uma amina que nos deu organohalides com até 98% de pureza enantiomérica - embora nosso material inicial fosse uma mistura 50/50. "

Os produtos clorados, conhecido como clorocetonas, são blocos de construção para moléculas quirais mais importantes, como produtos farmacêuticos. Como o cloro está fracamente ligado ao carbono, pode ser facilmente substituído por outro átomo para formar uma nova molécula. Usando um dos muitos compostos produzidos em pureza enantiomérica por sua nova reação, a equipe de pesquisa sintetizou catinona, um estimulante natural.

"A substituição procede de uma forma simples, maneira clássica, "Associate Prof. Shibatomi diz." Enquanto o cloro deixa a molécula de um lado, o grupo que chega se aproxima do lado oposto. A quiralidade do produto depende apenas do arranjo desses átomos, então, se você começar com um enantiômero puro, você retém essa pureza. Isso poderia abrir toda uma classe de compostos que antes eram um grande desafio para produzir como enantiômeros puros. "