Vinilação de diferentes grupos hidroxila pelo reagente acetileno sólido CaC2 / KF. Crédito:Zelinsky Institute of Organic Chemistry
O acetileno é um dos principais materiais de partida para a síntese química. Contudo, acetileno é um gás altamente inflamável, perigoso e difícil de usar em laboratórios de pesquisa regulares. Um novo regente de acetileno sólido foi desenvolvido para tornar as aplicações químicas mais seguras.
Uma combinação de dois compostos simples - carboneto de cálcio (CaC 2 ) e fluoreto de potássio (KF) - cria um reagente de acetileno muito eficiente com reatividade aprimorada. Na presença de água, acetileno é gerado neste sistema, e é ativado para uma reação in situ com álcoois e fenóis. A vinilação eficiente converte o grupo hidroxila (–OH) de álcoois e fenóis no H 2 C =bloco de construção CH-O-. O grupo hidroxila é um grupo funcional difundido envolvido em uma série de transformações orgânicas centrais. A pós-modificação de drogas e moléculas biologicamente ativas é uma área emergente de aplicações muito exigentes da reação de vinilação descrita. Biomedicina, ciência de materiais e produção de monômeros são outras áreas bem apreciadas de aplicação de tais monômeros de vinil.
Estudos mecanísticos por experimento e cálculos revelaram dois fatores importantes:(1) a corrosão da superfície do CaC 2 por KF no estado sólido; e (2) a ativação mediada por flúor em solução, que governa a reatividade aprimorada no sistema desenvolvido. O CaC 2 O sistema / KF descrito no presente estudo apresenta vantagens cruciais em relação ao acetileno gasoso.
O acetileno é uma molécula orgânica fundamental. Contudo, acetileno é um gás inflamável e explosivo, o que é muito difícil de manusear em laboratório. O uso de acetileno de alta pressão requer equipamentos complicados e caros, com rígidas regulamentações de segurança. O CaC 2 O sistema / KF descrito no presente estudo apresenta vantagens cruciais em relação ao acetileno gasoso. Este CaC eficiente 2 / Reagente de acetileno sólido KF, a tem uma série de aplicações notáveis.