A nitração do tolueno é mais fácil do que o benzeno devido à natureza do grupo de elétrons do grupo metil anexado ao anel benzeno. Aqui está o porquê:

* Efeito indutivo: O grupo metil (-CH3) é doador de elétrons devido ao seu efeito indutivo. Ele empurra a densidade de elétrons em direção ao anel benzeno, tornando-o mais rico em elétrons.

* Efeito de ressonância: O grupo metil também participa da ressonância com o anel benzeno. Isso aumenta ainda mais a densidade de elétrons no anel, particularmente nas posições Ortho e Pará.

* Estabilização do intermediário: Durante a nitração, ocorre um ataque eletrofílico pelo íon nitrônio (NO2+). A natureza rica em elétrons do tolueno permite que um intermediário de carbocação mais estável se forme. Essa estabilização torna a reação de nitração mais favorável.

* Reatividade aumentada: O aumento da densidade de elétrons no tolueno o torna mais suscetível a ataque eletrofílico, levando a uma taxa de reação mais rápida em comparação ao benzeno.

em contraste: O benzeno é uma molécula relativamente pobre em elétrons, e o íon nitrônio enfrenta uma barreira de energia mais alta ao ataque.

em resumo: A presença do grupo metílico que dona de elétrons no tolueno aumenta a densidade de elétrons do anel benzeno, tornando-o mais reativo às reações de substituição eletrofílica, como a nitração. Isso resulta em um processo de nitração mais fácil e rápido em comparação com o benzeno.