As anilinas têm sido amplamente utilizadas na medicina, em particular em analgésicos paracetamol. Eles também são usados ​​em materiais orgânicos, como cristais líquidos e diodos emissores de luz orgânicos. A capacidade de sintetizar com eficiência uma nova classe de derivados da anilina possibilitará novos desenvolvimentos na ciência médica e de materiais.

Em um estudo recente, Yasuhiro Ishida, Itaru Nakamura, e Masahiro Terada da Tohoku University relataram que as anilinas, em que mais de dois substituintes foram colocados sequencialmente, foram sintetizados a partir de substratos facilmente acessíveis (N-metoxianilinas orto-alquiladas) de maneira seletiva.

Até agora, a preparação de anilinas multiplamente substituídas por métodos sintéticos convencionais tem sido ineficiente devido à baixa seletividade.

Os pesquisadores descobriram que a reação no estudo atual foi efetivamente promovida por catalisadores catiônicos de cobre sob condições de reação moderadas.

Os substratos que têm um substituinte na posição para foram eficientemente convertidos nas anilinas desejadas nas quais os quatro substituintes são arranjados sequencialmente, em bons rendimentos. Uma vez que os métodos convencionais para sintetizar anilinas multi-substituídas exigiram várias etapas e muitas vezes sofreram de baixa eficiência, o novo método oferece uma grande melhoria.

Estudos mecanísticos sugerem que a transformação única é considerada como "rearranjo de dominó, "em que o primeiro [1, 3] o rearranjo do grupo metoxi induz o segundo [1, 2] rearranjo da posição orto para a posição meta.

A expectativa é que os produtos obtidos pelo novo método contribuam para o desenvolvimento de medicamentos e materiais orgânicos. O desenvolvimento posterior da reação de rearranjo do dominó catalítico levará a menos processos e síntese seletiva de uma ampla variedade de compostos aromáticos multi-substituídos.