A reação do cloreto de benzoíla com acetato de sódio é um exemplo clássico de uma reação de substituição de acila . Produz
acetato de fenil (também conhecido como
acetilbenzeno ) e
cloreto de sódio como subprodutos.
Aqui está a equação da reação:
c₆h₅cocl + ch₃coona → c₆h₅cooch₃ + nacl Mecanismo: 1.
ataque nucleofílico: O ânion acetato (Ch₃coo⁻) do acetato de sódio atua como um nucleófilo e ataca o carbono carbonil eletrofílico do cloreto de benzoíla.
2.
Deixando partida do grupo: O íon cloreto (CL⁻) deixa o cloreto de benzoíla, pois é um bom grupo de saída.
3.
formação de acetato de fenil: O ânion acetato se liga ao carbono carbonil, formando fenil acetato.
4.
Formação de cloreto de sódio: O íon de sódio (Na⁺) do acetato de sódio combina -se com o íon cloreto para formar cloreto de sódio.
Condições: * A reação geralmente ocorre em um solvente
aprótico como éter dietílico ou diclorometano, para evitar reações colaterais indesejadas.
* A reação geralmente é realizada em
temperatura ambiente ou temperaturas ligeiramente elevadas.
Importância: Essa reação é importante na síntese orgânica, pois é uma maneira de introduzir um grupo acetil em uma molécula. O acetato de fenil, o produto, é usado em várias aplicações, incluindo:
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Fragrâncias: É usado em perfumes e cosméticos.
* aromas
: Contribui para o aroma de frutas e especiarias.
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Intermediários químicos: É usado como material de partida para a síntese de outros compostos orgânicos.