O que acontece quando o benzeno reage com o CH3COCL na presença OA ALCL3?
A reação do benzeno com CH
3 COCL (cloreto de acetil) na presença de Alcl 3 é um exemplo clássico de acilação Friedel-Crafts . Aqui está o que acontece:
1. Formação do eletrofilo:
* ALCL 3 é um ácido de Lewis e atua como um catalisador. Ele reage com CH 3 Cocl para formar um íon de acílio eletrofílico (CH 3 Co
+
). Este é o passo principal, pois o íon acílio é a espécie que atacará o anel benzeno.
2. Ataque eletrofílico:
* O íon acílio é um eletrofilo forte. Ele ataca o anel benzeno rico em elétrons, formando um intermediário de carbocação. Esta etapa é a etapa determinante da taxa da reação.
3. Rearranjo e desprotonação:
* O intermediário de carbocação passa por um rearranjo estabilizado por ressonância.
* Um próton (h
+
) é removido do anel, regenerando o sistema aromático.
4. Regeneração do catalisador:
* ALCL 3 é regenerado e pode continuar a catalisar a reação.
Reação geral:
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Benzeno + CH 3 Cocl (Alcl 3 ) -> Acetofenona + HCl
`` `
Produto:
O produto final desta reação é acetofenona , uma cetona com um grupo fenil ligado ao grupo carbonil.
Notas importantes:
* A reação requer condições anidro. A água desativará o catalisador (Alcl 3 ) e impedir que a reação prossiga.
* A reação é exotérmica e pode ser violenta se não for cuidadosamente controlada.
* A acilação de Friedel-Crafts é uma reação versátil que pode ser usada para introduzir uma variedade de grupos acil em anéis aromáticos.
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