A reação do estireno com bromo pode produzir dois produtos diferentes, dependendo das condições de reação:
1. Substituição aromática eletrofílica (EAS): *
Condições: Na presença de um catalisador de ácido de Lewis como Febr3, a reação prossegue por meio da substituição aromática eletrofílica.
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Produto: Esta reação se forma
1-bromo-2-feniletano (ou 2-bromo-1-feniletano) . O átomo de bromo aumenta ao carbono benzílico (o carbono adjacente ao anel benzeno).
2. Adição de radicais livres: *
Condições: Sob condições radicais (luz UV ou peróxidos), a reação prossegue através da adição de radicais livres.
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Produto: Esta reação forma uma mistura de
1,2-dibromo-1-feniletano e
1,2-dibromo-2-feniletano . Os átomos de bromo adicionam a ambos os carbonos da ligação dupla.
Aqui está um resumo: | Condições | Produto |
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| Catalisador de Febr3 (EAS) | 1-bromo-2-feniletano |
| Luz ou peróxidos UV (radical livre) | Mistura de 1,2-dibromo-1-feniletano e 1,2-dibromo-2-feniletano |
Mecanismo: *
EAS: O catalisador de ácido de Lewis ativa a molécula de bromo, tornando -o mais eletrofílico. Esse eletrofilo ataca o anel aromático do estireno, levando à formação de um intermediário de carbocalização. O bromo então ataca o carbocalização, levando à formação do produto.
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Radical livre: A luz UV ou peróxidos iniciam a formação de radicais de bromo. Esses radicais atacam a ligação dupla do estireno, levando à formação de um intermediário radical. O intermediário reage com outra molécula de bromo para formar o produto Dibromo.
Deixe -me saber se você quiser uma explicação mais detalhada dos mecanismos de reação.