O fenol é mais ácido que o etanol devido aos seguintes motivos:
1. Estabilização de ressonância do íon fenóxido: * Quando o fenol perde um próton (H+), ele forma o íon fenóxido. Esse íon é estabilizado pela ressonância, onde a carga negativa pode delocalizar sobre o anel benzeno. Essa deslocalização da carga torna o íon fenóxido mais estável, facilitando o fenol doar um próton e, assim, aumentar sua acidez.
2. Efeito indutivo: * O anel benzeno no fenol é de retirada de elétrons devido aos átomos de carbono hibridado SP2. Esse efeito indutivo afasta a densidade de elétrons do átomo de oxigênio no grupo hidroxila, tornando a ligação O-H mais polar e, portanto, mais fácil de quebrar.
3. Aromaticidade: * A natureza aromática do anel benzeno em fenol aumenta sua estabilidade, contribuindo ainda mais para a estabilidade do íon fenóxido.
Por outro lado, o etanol não tem os mesmos fatores estabilizadores: * O íon etoxido formado pela desprotonação do etanol não é estabilizado em ressonância.
* O grupo alquil em etanol é doador de elétrons, o que torna a ligação O-H menos polar e mais difícil de quebrar.
Geral: A combinação de estabilização de ressonância, efeito indutivo e aromaticidade no fenol o torna significativamente mais ácido que o etanol.