À medida que o comprimento da cadeia de um ácido carboxílico aumenta, sua solubilidade em água diminui . Aqui está o porquê:

* polaridade: Os ácidos carboxílicos possuem um grupo carboxil polar (-COOH) devido aos átomos de oxigênio eletronegativo. Este grupo polar pode formar ligações de hidrogênio com moléculas de água, contribuindo para a solubilidade.
* cadeia de hidrocarbonetos não polares: À medida que o comprimento da cadeia aumenta, a porção não polar de hidrocarboneto da molécula se torna maior. Esta cadeia de hidrocarbonetos é hidrofóbica (que repele a água) e interfere na capacidade do grupo carboxil polar de interagir com moléculas de água.
* Efeito hidrofóbico: A maior cadeia de hidrocarbonetos interrompe a rede de ligação de hidrogênio na água, tornando -a energeticamente desfavorável para o ácido carboxílico se dissolver.

em resumo:

* ácidos carboxílicos de cadeia curta: São mais solúveis em água devido ao efeito dominante do grupo carboxil polar.
* ácidos carboxílicos de cadeia longa: Torne -se menos solúvel devido à crescente dominância da cadeia de hidrocarbonetos não polares.

Exemplo:

* ácido fórmico (hcooh): Altamente solúvel em água devido ao seu tamanho pequeno e interação polar forte.
* ácido esteárico (CH3 (CH2) 16cooh): Muito mal solúvel em água devido à sua longa cadeia de hidrocarbonetos não polares.