A adição de bromo ao ácido trans-escinâmico prossegue mais lentamente do que com alcenos típicos como 3-hexeno ou ciclohexano devido a uma combinação de fatores:

1. Efeito de retirada de elétrons do grupo carboxila:

* O grupo carboxila (COOH) no ácido trans-escinâmico é de retirada de elétrons. Isso afasta a densidade de elétrons da ligação dupla, tornando-a menos rica em elétrons e menos reativa ao ataque eletrofílico por bromo.
* Por outro lado, os grupos alquil no 3-hexeno e ciclohexano são donadores de elétrons, aumentando a densidade de elétrons da ligação dupla e tornando-o mais suscetível ao ataque eletrofílico.

2. HHINGSENCIMENTO STÉRICO:

* O anel fenil volumoso preso à ligação dupla no ácido trans-cinâmico cria impedimentos estéricos ao redor da ligação dupla. Isso dificulta a abordagem da molécula de bromo, diminuindo a reação.
* 3-hexeno e ciclohexano têm menos impedimento estérico em torno de suas ligações duplas, permitindo acesso mais fácil por bromo.

3. Estabilização de ressonância:

* A ligação dupla no ácido trans-cinâmico é conjugada com o anel benzeno, contribuindo para a estabilização da ressonância. Essa deslocalização de elétrons reduz ainda mais a densidade de elétrons da ligação dupla e a torna menos reativa ao ataque eletrofílico.
* 3-hexeno e ciclo-hexano carecem dessa estabilização de ressonância, tornando suas ligações duplas mais suscetíveis a ataques eletrofílicos.

em resumo:

A combinação de efeito de retirada de elétrons, impedimento estérico e estabilização de ressonância no ácido trans-cinâmico leva a uma ligação dupla menos reativa em comparação aos alcenos típicos, resultando em uma reação de adição mais lenta com o bromo.