Mecanismo de formação de anidrido ftálico

O anidrido ftálico é produzido industrialmente através da oxidação catalítica de orto-xileno Usando pentóxido de vanádio (v2o5) como o catalisador. Aqui está um colapso do mecanismo:

Etapa 1:oxidação de orto-xileno em ácido ftálico

* Orto-xileno (C8H10) reage com oxigênio (O2) na presença de V2O5 em altas temperaturas (cerca de 350-400 ° C) e pressões (cerca de 1-2 atm).
* O Catalyst V2O5 ajuda a ativar a molécula de oxigênio e facilitar o processo de oxidação.
* Dois grupos metil (-CH3) na molécula de orto-xileno são oxidados em grupos de ácido carboxílico (--COOH) que formam ácido ftálico (C8H6O4).

Etapa 2:desidratação do ácido fthalic para anidrido ftálico

* O ácido ftálico formado na etapa 1 é então desidratado pelo aquecimento ainda mais (cerca de 200-300 ° C).
* Esse processo remove uma molécula de água (H2O) do ácido ftálico, levando à formação de anidrido ftálico (C8H4O3).

Reação geral:

C8H10 + 3O2 → C8H4O3 + 2H2O

Nota:

* A reação é altamente exotérmica e produz uma quantidade significativa de calor.
* A presença de um catalisador é crucial para que a reação ocorra a uma taxa razoável.
* A reação é normalmente realizada em um processo contínuo com um leito fixo de catalisador.
* O anidrido ftálico é então purificado por destilação.

Métodos alternativos:

Enquanto a oxidação catalítica do orto-xileno é o método industrial mais comum, outros métodos existem para produzir anidrido ftálico. Estes incluem:

* oxidação do naftaleno :Este método envolve a oxidação do naftaleno usando o ar na presença de um catalisador de vanádio.
* reação de Diels-Alder :Este método envolve a reação do anidrido maleico com ciclopentadieno.

No entanto, a oxidação do orto-xileno é geralmente preferida devido ao seu alto rendimento e custo relativamente baixo das matérias-primas.