Por que a quinuclidina reage mais rápido do que a trietilamina com o cloreto de isopropila em uma reação SN2?
A quinuclidina reage mais rapidamente do que a trietilamina com cloreto de isopropila em uma reação SN2 pelos seguintes motivos:
1.
Nucleofilicidade: A quinuclidina é um nucleófilo mais forte que a trietilamina. Isso ocorre porque o átomo de nitrogênio na quinuclidina é mais básico do que o átomo de nitrogênio na trietilamina. Quanto mais básico for o átomo de nitrogênio, mais facilmente ele poderá doar um par de elétrons para formar uma nova ligação.
2.
Obstáculo estérico: A trietilamina é uma molécula mais volumosa que a quinuclidina. Isto significa que os três grupos etil na trietilamina criam mais impedimento estérico em torno do átomo de nitrogênio, o que torna mais difícil para o átomo de nitrogênio reagir com o cloreto de isopropila. A quinuclidina, por outro lado, é uma molécula menor e com menos impedimento estérico, o que permite que o átomo de nitrogênio reaja mais facilmente com o cloreto de isopropila.
3.
Efeitos do solvente: A reacção entre quinuclidina e cloreto de isopropilo é tipicamente realizada num solvente polar aprótico, tal como dimetilformamida (DMF). O DMF é um bom solvente para esta reação porque pode solvatar tanto o nucleófilo quanto o eletrófilo e não interfere na reação. A trietilamina, por outro lado, é um nucleófilo pobre em solventes polares apróticos. Isto ocorre porque as moléculas polares do solvente aprótico competem com a trietilamina pelo cloreto de isopropila, o que reduz a concentração do complexo trietilamina-cloreto de isopropila e retarda a reação.
Em resumo, a quinuclidina reage mais rapidamente do que a trietilamina com o cloreto de isopropilo numa reacção SN2 porque é um nucleófilo mais forte, tem menos impedimento estérico e é mais solúvel no solvente da reacção.