Os produtos de monocloração são compostos formados pela substituição de um átomo de hidrogênio em um hidrocarboneto ou outro composto por um átomo de cloro. As reações de monocloração são normalmente realizadas utilizando cloro gasoso ou outros agentes de cloração, como ácido hipocloroso ou cloreto de sulfurila. As condições de reação e a estrutura do material de partida determinam a regiosseletividade e a estereosseletividade da reação.

Por exemplo, a monocloração do etano pode produzir cloreto de etila ou cloroetano, dependendo das condições de reação. A cloração radical livre do etano normalmente produz uma mistura de ambos os produtos, enquanto a cloração eletrofílica do etano usando cloreto de hidrogênio e um catalisador ácido de Lewis produz seletivamente cloroetano.

A monocloração de alcenos pode produzir produtos mono ou dissubstituídos, dependendo das condições de reação. A adição de cloro a um alceno normalmente ocorre através de um mecanismo combinado, com a formação de um íon clorônio intermediário de três membros. A regiosseletividade da reação é determinada pela estabilidade do íon clorônio intermediário, que é influenciada pelos efeitos eletrônicos e estéricos dos substituintes no alceno.

A monocloração de compostos aromáticos normalmente ocorre através de um mecanismo de substituição eletrofílica aromática. A reação envolve a adição de um eletrófilo de cloro ao anel aromático, seguida pela perda de um próton. A regiosseletividade da reação é determinada pelos efeitos eletrônicos dos substituintes no anel aromático, que influenciam a estabilidade do carbocátion intermediário.

No geral, as reações de monocloração são ferramentas poderosas para a síntese de uma ampla gama de compostos clorados. A variedade de condições de reação e as diferentes reatividades dos hidrocarbonetos e outros compostos permitem a introdução seletiva de átomos de cloro em posições específicas de uma molécula.