A oxidação de álcoois secundários resulta na formação de cetonas. Cetonas são compostos orgânicos que contêm um grupo carbonila (C=O) ligado a dois grupos alquil ou arila. A oxidação de álcoois secundários é normalmente realizada utilizando agentes oxidantes como ácido crômico (H2CrO4), permanganato de potássio (KMnO4) ou reagente de Jones (CrO3 em H2SO4).
O mecanismo de reação para oxidação de álcoois secundários envolve as seguintes etapas:
1. Protonação do grupo hidroxila do álcool pelo agente oxidante.
2. Ataque nucleofílico do átomo de oxigênio do grupo hidroxila ao agente oxidante.
3. Eliminação de água para formar um hemiacetal.
4. Protonação do hemiacetal para formar um íon oxônio cíclico.
5. Ataque nucleofílico da molécula de água ao íon oxônio cíclico para formar uma cetona e regenerar o agente oxidante.
O esquema geral de reação para a oxidação de álcoois secundários em cetonas é o seguinte:
$$R_2CHOH + [O] \longrightarrow R_2C=O + H_2O$$
onde [O] representa o agente oxidante.
A oxidação de álcoois secundários é uma reação versátil e amplamente utilizada em síntese orgânica para a preparação de cetonas. As cetonas são intermediários importantes na síntese de uma variedade de compostos, incluindo produtos farmacêuticos, sabores e fragrâncias.