Moléculas com sistema de anéis central desempenham um papel importante na busca de ingredientes ativos para novos produtos farmacêuticos - e é importante que os anéis tenham o tamanho correto para que o produto desejado seja fabricado da forma mais eficiente possível.



Para este propósito, uma equipe internacional de químicos liderada pelo Prof. Frank Glorius (Universidade de Münster) e Prof. Osvaldo Gutierrez (Texas A&M University, EUA) desenvolveu uma ferramenta precisa e eficiente usando "edição de esqueleto de átomo único". Sua nova abordagem consiste em inserir um único átomo de carbono no esqueleto de carbono dos compostos cíclicos, permitindo que o tamanho do anel seja ajustado de anéis de cinco para seis membros. O método foi publicado na revista Nature Catalysis .

Os resultados do estudo, dizem os pesquisadores, abrem caminho para o desenho e modificação de estruturas moleculares complexas. Não só a investigação, mas também as aplicações industriais nas sínteses farmacêuticas e na ciência dos materiais poderão beneficiar dos resultados.

A edição esquelética é um método usado por químicos para substituir átomos dentro de um sistema de anéis. "Em abordagens anteriores", diz o Dr. Fu-Peng Wu, da Universidade de Münster, "o foco estava na inserção de átomos de nitrogênio. Em contraste, inserir um único átomo de carbono em um anel totalmente de carbono é um enorme desafio. O O reagente de carbono precisa ser compatível com vários grupos funcionais que determinam as propriedades químicas da molécula. Além disso, o composto deve ser estável, fácil de manusear e suscetível à ativação descomplicada. Nas últimas décadas, apenas um pequeno número desses reagentes foi desenvolvido.

O grupo liderado por Glorius empregou a chamada catálise fotoredox, usando energia luminosa para conduzir a reação. Usando fragmentos especiais de carbono reativo (carbinos radicais), os pesquisadores inseriram átomos de carbono únicos com vários grupos funcionais no indeno. O indeno é uma matéria-prima frequentemente utilizada na produção de compostos orgânicos, assim como o produto naftaleno.

Gutierrez e seu grupo realizaram cálculos mecanísticos para detectar o mecanismo de reação subjacente na cadeia radical. Como diz o pós-doutorado Dr. Remy Lalisse:“Nossos cálculos parecem sugerir que a reação ocorre por meio de uma adição inicial de um radical diazometil ao indeno”.

Mais informações: Fu-Peng Wu et al, Expansão do anel de indeno por inserção de átomo de carbono funcionalizado habilitada para fotoredox, Nature Catalysis (2024). DOI:10.1038/s41929-023-01089-x
Informações do diário: Catálise da Natureza

Fornecido pela Universidade de Münster