Pesquisa oferece abordagem inovadora para substâncias quirais planares

Esterificação dessimétrica de [2.2]paraciclofanos. Crédito:Universidade Charles

Em um estudo recente, o Dr. Vojtěch Dočekal e o professor Jan Veselý do Departamento de Química Orgânica da Faculdade de Ciências da Universidade Charles, revelaram um método altamente eficiente para a preparação de substâncias quirais planares. Sua pesquisa, centrada na dessimetrização organocatalítica, foi publicada na Nature Communications .

Os paraciclofanos quirais planares, que consistem em dois anéis de benzeno apropriadamente substituídos conectados por pontes de etileno em posições para, são compostos versáteis usados na química sintética como ligantes ou catalisadores e têm aplicações na ciência dos materiais e na medicina. Apesar de sua ampla utilidade, poucos estudos descreveram métodos para sua preparação na forma enantiomericamente pura.

A metodologia desenvolvida pelo grupo de síntese assimétrica da Charles University baseia-se na dessimetrização altamente eficiente de paraciclofanos pró-quirais, substituídos por dois grupos formil em posições estratégicas.

“Uma transformação chave neste processo converte seletivamente um dos grupos aldeídicos pró-quirais em um éster, resultando em um produto quiral planar usando técnicas de síntese assimétrica”, disse o Dr. Vojtěch Dočekal, co-autor do estudo. Esta esterificação assimétrica tem se mostrado altamente eficaz quando se utiliza catálise por catalisadores quirais de baixo peso molecular derivados de aminoácidos naturais, especificamente através do uso de carbenos N-heterocíclicos.

“Além de otimizar a metodologia, a publicação inclui um extenso estudo sobre o alcance da transformação desenvolvida e a utilidade sintética dos produtos quirais”, concluiu o prof. Jan Veselý, outro coautor. Um estudo mecanístico experimental detalhado também faz parte da publicação, revelando diferenças fascinantes na reatividade dos diformil paraciclofanos iniciais.

Mais informações: Vojtěch Dočekal et al, A dessimetrização organocatalítica fornece acesso a [2.2]paraciclofanos quirais planares, Nature Communications (2024). DOI:10.1038/s41467-024-47407-0
Informações do diário: Comunicações da Natureza

Fornecido pela Charles University

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