Químicos da Universidade de Münster desenvolveram uma maneira nova e direta de produzir moléculas orgânicas complexas. Condições de reação brandas, operação simples, escalabilidade e o uso de um fotossensibilizador barato e comercialmente disponível tornam o método interessante para aplicações industriais. Os resultados do estudo foram publicados em 1º de agosto na revista Nature Chemistry .
"A luz visível provou ser uma ferramenta poderosa para a síntese de moléculas orgânicas complexas", explica o Prof. Dr. Frank Glorius. "Com sua energia, conseguimos quebrar certas ligações químicas X-Y." Os fragmentos X e Y resultantes são altamente reativos, os chamados "radicais". Eles podem reagir rapidamente com as olefinas A de maneira controlada, criando moléculas biologicamente valiosas (X-A-Y):β-aminoácidos. Desta forma, o grupo Glorius conseguiu sintetizar um éster de oxalato de oxima bifuncional que fornece funcionalidades amina e éster para a reação através de uma estratégia de transferência de energia (EnT). Este método livre de metal e suave também apresenta uma ampla paleta de substratos com até 140 exemplos e excelente tolerância a grupos funcionais sensíveis. "Substratos que variam do etileno mais simples ao complexo (hetero)arenos podem participar da reação, fornecendo acesso geral e prático a derivados de β-aminoácidos - mesmo aqueles com características estruturais anteriormente inacessíveis". Os β-aminoácidos são frequentemente usados ​​como componentes importantes em inúmeras moléculas biologicamente ativas, como medicamentos e produtos naturais.

Sobre o método

A reação de aminocarboxilação foi realizada em condições fotoquímicas simples e brandas. Os autores do estudo usaram uma tioxantona barata e comercialmente disponível como fotossensibilizador orgânico. A maioria dos outros métodos para a preparação de derivados de β-aminoácidos requer manipulações de várias etapas mediadas por metal de substratos pré-funcionalizados. Em contraste, a transferência de energia permite uma reação intermolecular altamente regiosseletiva e livre de metal para a incorporação de uma etapa de funcionalidades amina e éster em alcenos ou (hetero)arenos. Para a formatina simultânea de radicais éster centrado em C e iminil centrado em N, um éster de ácido oxálico de oxima foi usado como reagente bifuncional. + Explorar mais

Método eficiente para fluoroalquilações fotocatalíticas de (hetero)arenos