p A catálise biomimética é um conceito emergente que emula as principais características do processo enzimático. A prenilação é um processo onipresente encontrado em quase todos os organismos vivos. Inspirado pelo mecanismo enzimático, pesquisadores desenvolveram uma prenilação C2 seletiva de indóis via catálise química, que pode ser aplicado à diversificação de estágio final de peptídeos à base de triptofano e síntese concisa de triptofano B. p Os terpenóides são onipresentes em quase todos os organismos vivos. Índoles prenilados são representantes proeminentes que geralmente exibem propriedades medicinais potentes (por exemplo, tripprostatina B). Portanto, esforços significativos foram dedicados à prenilação do indol nas últimas décadas. Os protocolos conhecidos muitas vezes requerem um procedimento de várias etapas e contam com o uso de promotores estequiométricos. Do ponto de vista da economia de etapas e átomos, desenvolver uma prenilação C2 catalítica direta de indóis é altamente desejável, mas desafiador, porque a nucleofilicidade do sítio C2 é mais fraca do que a das outras duas posições (N, C3).

p Na biossíntese, A prenilação do indol enzimático prossegue através de um Friedel-Crafts S _N Alquilação do tipo 1 com um íon prenil cátion-pirofosfato (PPi) derivado de dimetilalil pirofosfato (DMAPP). Inspirado por este mecanismo, recentemente, uma equipe liderada pelo Prof. Qing-An CHEN do Instituto de Física Química de Dalian (DICP) da Academia Chinesa de Ciências (CAS) desenvolveu uma prenilação C2 regiosseletiva de indóis habilitada pela catálise ácida de Lewis. Ao empregar 2-metil-3-buten-2-ol barato ( tert -prenol) como precursor e ácido de Lewis AlCl ₃ como catalisador, vários derivados de triptofol e triptamina podem sofrer prenilação C2 com alta seletividade. Notavelmente, esta estratégia prática pode ser aplicada à diversificação de estágio final de peptídeos à base de triptofano. Esses resultados foram publicados em Jornal Chinês de Catálise .

p O Prof. CHEN afirmou:"Nosso trabalho representa uma reação antiga para um novo uso. Para qualquer pessoa envolvida na química, é difícil imaginar que triptofol e peptídeos à base de triptofano podem sofrer reação de Friedel-Crafts com alta seletividade, devido à presença de diversos NH e OH livres. Mais importante, esta estratégia pode encurtar muito a síntese do alcalóide indol tripprostatina B. "