Ativação de ligações carbono-flúor através da cooperação de um fotocatalisador e estanho
p A primeira transformação regiosseletiva da ligação C-F do mundo de compostos perfluorados. Crédito:Universidade de Osaka
p Os compostos fluorados são um grupo importante de compostos amplamente utilizados em produtos farmacêuticos, produtos químicos agrícolas, resinas funcionais, e materiais eletrônicos orgânicos. Em particular, compostos perfluorados com múltiplas ligações carbono-flúor estão atraindo a atenção por causa de sua alta estabilidade térmica e química e várias propriedades excelentes, como repelência a água e óleo e resistência química. p "As ligações C-F são extremamente fortes; portanto, sua transformação em condições moderadas é difícil, e a ativação seletiva de uma ligação C-F específica de entre várias ligações C-F em compostos perfluorados não foi alcançada, "explica o Prof. Makoto Yasuda, autor correspondente do estudo.
p A equipe de pesquisa liderada pelo Prof. Makoto Yasuda descobriu que uma transformação da ligação C-F seletiva do local em grupos funcionais valiosos ocorre por meio de um fotocatalisador e compostos organoestânicos sob irradiação de luz visível. Resultados experimentais e teóricos revelaram a importância da cooperação de um fotocatalisador e compostos organoestânicos nesta transformação.
p Nesta pesquisa, A transformação da ligação C-F seletiva do local para grupos alílicos valiosos foi realizada usando um fotocatalisador e compostos organoestânicos sob irradiação de luz visível comum e segura. O estabelecimento da metodologia para ativar fortes ligações carbono-flúor sob tais condições suaves é a chave para alcançar a transformação direcionada de compostos perfluorados em locais específicos.
p (a) Elucidação da função de fotocatalisadores e compostos organoestânicos por métodos químicos experimentais e teóricos. (b) Síntese de análogos substituídos por flúor de um composto que é promissor como produto farmacêutico. Crédito:Universidade de Osaka
p "Tentamos elucidar esse mecanismo de reação usando métodos químicos experimentais e teóricos e descobrimos que a ação cooperativa do fotocatalisador e do composto organoestânico desempenha um papel muito importante na progressão da reação. Em particular, é digno de nota que o composto organoestânico desempenha o papel duplo de capturar intermediários radicais instáveis e eliminar o flúor como um ácido de Lewis, que é uma descoberta muito significativa para pesquisas futuras sobre reações de conversão de ligação carbono-flúor, "explica o Prof. Makoto Yasuda. Além disso, usando este método, eles conseguiram sintetizar análogos substituídos por flúor de um composto que se mostra promissor para aplicações farmacêuticas.
p "O flúor é um elemento importante na indústria farmacêutica, e muitos medicamentos de moléculas pequenas contêm átomos de flúor. Espera-se que o campo de drogas contendo flúor continue a crescer. Como resultado desta pesquisa, compostos perfluorados de alto valor agregado, que eram impossíveis de sintetizar no passado, agora pode ser sintetizado em um processo simples e curto, que deve levar à expansão da biblioteca de compostos de sementes para a descoberta de drogas contendo flúor, "diz o Prof. Makoto Yasuda.
p O artigo, "Alilação de ligação C-F catalisada por fotoredox de perfluoroalquilarenos na posição benzílica" foi publicada no
Jornal da American Chemical Society .