Um hidrocarboneto aromático policíclico ativo redox (PAHs) composto de azuleno e pirroles foi desenvolvido por uma equipe de pesquisa na Ehime University. Este PAH embebido em nitrogênio contém dois tipos de anéis aromáticos no estado dicationic que podem estabilizar cátions por deslocalização com base na aromaticidade global. Os resultados foram publicados em 5 de março, 2019 em Cartas Orgânicas .

Os PAHs redox ativos são especialmente importantes para aplicações como eletrônica orgânica. Com base neste contexto, a equipe relatou azacoroneno fundido com pirrole, ou seja, hexapirrolohexaazacoroneno (HPHAC), onde seis anéis de pirrole foram fundidos a um núcleo coroneno. Devido aos anéis de pirrolo conectados circularmente, espécies oxidadas foram obtidas reversivelmente, exibindo aromaticidade global no estado diccional, formando uma conjugação de elétrons 22π.

Neste estudo, o azacoroneno fundido com pirrol e azuleno foi recentemente projetado e sintetizado. Esperava-se que o anel de sete membros com deficiência de elétrons do azuleno estabilizasse uma carga catiônica formando um cátion tropílio aromático. Na verdade, análise da estrutura cristalina, bem como cálculos DFT, revelou uma conjugação de elétrons 22π aromática e um cátion tropílio (conjugação de elétrons 6π). O controle de ressonância de carga é uma estratégia de design importante na criação de materiais orgânicos funcionais. A presente contribuição abre o estudo da química de PAH.