Os químicos da EPFL desenvolveram um método novo e eficiente para fazer aminas, que estão entre os compostos estruturais mais importantes em produtos farmacêuticos e materiais orgânicos. O estudo é publicado em Catálise Natural .

As aminas são moléculas que contêm um átomo de nitrogênio básico. Eles são derivados da amônia, onde um ou seus átomos de hidrogênio foram substituídos por um grupo de carbono, mais comumente um grupo aril (hidrocarbonetos estruturados em anel) ou alquil.

As aminas são amplamente utilizadas em moléculas bioativas, drogas, e vários materiais orgânicos, e prepará-los é uma das tarefas mais importantes para os químicos sintéticos na academia e na indústria. Embora muitos métodos estejam agora disponíveis para sintetizar aminas contendo grupos aril, a síntese de aminas contendo grupos alquil ainda representa um desafio.

Agora, o laboratório de Xile Hu na EPFL desenvolveu um novo método que pode produzir alquilaminas com eficiência usando fotocatálise junto com a catálise de cobre. A fotocatálise permitiu que os químicos começassem com ésteres alquil redox ativos em vez dos halogenetos de alquila usuais, que são limitados em termos de disponibilidade, estabilidade, e às vezes são tóxicos.

Os ésteres podem ser facilmente preparados a partir de ácidos alquil carboxílicos, que estão prontamente disponíveis, estábulo, e não tóxico. A catálise de cobre foi então usada para ligar a unidade alquil gerada na fotocatálise com um parceiro de acoplamento contendo nitrogênio para gerar alquilaminas.

"Embora a reação de acoplamento cruzado catalisada por metal tenha revolucionado completamente a síntese de arilaminas, dificilmente pode ser usado para sintetizar alquilaminas, "diz Xile Hu." A razão é que os intermediários alquil de metal necessários tendem a se decompor, e a ligação alquil-nitrogênio torna-se difícil. "

O trabalho fornece uma abordagem nova e eficiente para a síntese de alquil aminas, que tem aplicações potenciais nas indústrias farmacêutica e química fina. Oferece alta seletividade, compatibilidade com um grande número de grupos funcionais, e amplo escopo. Além disso, as reações são realizadas à temperatura ambiente, muito mais suave do que os métodos tradicionais. "E porque muitos aminoácidos, Produtos naturais, e os produtos farmacêuticos contêm o motivo estrutural do ácido alquil carboxílico, nosso método pode ser usado para funcionalizar rapidamente essas moléculas, "diz Hu.

Os pesquisadores também forneceram mais de 50 exemplos em que seu novo método é usado para a síntese de um conjunto diversificado de alquil anilinas com alta quimiosseletividade e compatibilidade de grupo funcional.