Cientistas da RUDN University e da Ivan Franko National University de Lviv descobriram uma maneira de produzir anéis aromáticos em compostos orgânicos em três estágios. Essas etapas ocorrem sucessivamente em condições de um único recipiente e à temperatura ambiente. Agora, análogos dos hormônios, esteróides, alguns açúcares, terpenos e outras substâncias orgânicas complexas podem ser sintetizados mais rapidamente e em condições mais suaves. O artigo foi publicado na Tetrahedron Letters.

Os esteróides são substâncias com alta atividade biológica. Eles incluem drogas antiinflamatórias (por exemplo, dexametasona), bem como alguns hormônios. Além disso, esteróides são usados ​​para produzir vitamina D. Sete prêmios Nobel foram concedidos entre 1927 e 1975 para estudar essas substâncias importantes. Sintetizar esteróides nem sempre é fácil, porque são baseados em um sistema tetracíclico polissubstituído. Químicos da Universidade RUDN e seus colegas ucranianos descobriram uma nova maneira de produzir esteróides e outras substâncias que contêm anéis de seis membros.

"O momento de assinatura da parte sintética é uma cascata tandem de reações - as reações ocorrem sucessivamente no mesmo frasco sob as mesmas condições de reação:acilação do átomo de nitrogênio da 3-tienilalilamina inicial com anidrido maleico, a reação intramolecular de Diels-Alder e subsequente aromatização do aduto de cicloadição, "diz Fedor Zubkov, professor assistente do Departamento de Química Orgânica da Universidade RUDN.

A síntese de Diene (ou reação de Diels-Alder) é uma das reações mais populares da química orgânica. Envolve a formação síncrona de duas ligações duplas sigma a partir de uma ligação dupla de dienófilo e duas ligações duplas de dieno; o produto principal é um anel de seis membros com uma ligação dupla. Otto Diels e Kurt Alder receberam o Prêmio Nobel em 1950 por essa reação. Outro ganhador do Nobel, Robert Woodward, foi inspirado e amarrou sua vida com a química depois de ler sobre a reação de Diels-Alder. Mais tarde, ele voltou a isso em seus estudos várias vezes. Suficientemente curioso, foi Robert Woodward que fundou o Letras de Tetraedro Diário, que publicou este artigo por cientistas russos.

A reação intramolecular de Diels-Alder ocorre dentro de uma molécula. Com esta reação, moléculas complexas incluindo anéis de seis membros podem ser sintetizadas em uma etapa. Os químicos podem controlar a direção de como a reação ocorre e as ligações envolvidas nela. Regulando as condições, eles podem obter exatamente os isômeros necessários - as substâncias com o mesmo número de átomos na molécula, mas com fórmulas estruturais diferentes. Os cientistas descobriram que os viniltiofenos são adequados para essa tarefa.

"Podemos ver que os ciclos de seis membros são formados - os motivos estruturais que são mais frequentemente encontrados em compostos biologicamente ativos naturais (alcalóides, açúcares, hormônios, esteróides, terpenos e outros). Como uma regra, a interação entre dieno e dienófilo (os constituintes da síntese de dieno) não requer condições severas de temperatura ou o uso de catalisadores, e os produtos formados são muito puros e facilmente isolados, "Comenta Fedor Zubkov.

Mais cedo, de acordo com Fedor Zubkov, a síntese das substâncias semelhantes exigia uma temperatura de 160 ° C para produzir o anel de seis membros desejado. No novo estudo, esse processo leva de dois a três dias em temperatura ambiente. A reação ocorre mais rapidamente em benzeno fervente (a 80 ° C) - leva apenas duas horas. Nesse caso, Contudo, o produto final está contaminado com impurezas. O processo é executado em três estágios e o rendimento dos produtos de reação desejados é de 39 a 91 por cento, que é o suficiente para sintetizar componentes de drogas semelhantes a hormônios e muitos outros produtos químicos mais rapidamente, de forma mais conveniente e eficiente do que antes.